Аллиловый спирт (проп-2-ен-1-ол) — кислородосодержащее органическое вещество , относящееся к классу непредельных (ненасыщенных) спиртов .

Физические свойства

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом. Растворим во многих органических растворителях, с водой смешивается во всех соотношениях, образует с ней азеотропную смесь (28,3% Н ₂ О; т. кип. 89,0 °C)

Химические свойства

Аллиловый спирт вступает в реакции, характерные для аллильных соединений и спиртов. Присоединяет галогены , галогеноводороды , HClO . При взаимодействии с органическими гидропероксидами около 100°С (катализаторы — соединения Мо или W ) превращается в глицидол . Обработкой концентрированной НСl при 100°С в присутствии ZnCl ₂ или при 20°С в присутствии CuCl ₂ образуется аллилхлорид , при пропускании над Аl ₂ О ₃ при 200—300 °С — . Легко образует простые и сложные эфиры.

Получение

• Гидролизом аллилхлорида .

${\displaystyle {\ce {CH2 = CHCH2Cl + NaOH -> CH2 = CHCH2OH + NaCl}}}$

• Изомеризацией .
• Дегидрированием 1-пропанола .

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2OH -> CH2 = CHCH2OH + H2}}}$

• Реакцией глицерина с муравьиной кислотой .
• «Оксоацилированием» пропилена до с последующим гидролизом.

${\displaystyle {\ce {CH2 = CHCH3 + 1/2 O2 + CH3CO2H -> CH2CHCH2O2CCH3 + H2O}}}$

${\displaystyle {\ce {CH2CHCH2O2CCH3+NaOH->CH2=CHCH2OH+CH3COONa}}}$

Применение

Применяют для синтеза глицерина , акролеина , глицидола и простых и полимеризуемых сложных аллиловых эфиров, в частности, .

Токсикология и безопасность

Весьма ядовит, сильный лакриматор , действует на центральную нервную систему, поражает печень ( гепатотоксичен ), ПДК 2 мг/м³ в рабочей зоне.

Примечания