Циклогексано́л ( гексали́н , химическая формула — C ₆ H ₁₁ OH ) — органический алициклический спирт .

При стандартных условиях , циклогексанол — это бесцветные кристаллы со слабым запахом камфоры .

Физические свойства

Бесцветные кристаллы со слабым запахом камфоры , t _пл 25,15 °C, t _кип 161,1 °C, плотность 0,942 г/см ³ (30 °C). Растворим в воде (4—5 % при 20 °C), смешивается с большинством органических растворителей, растворяет многие масла , воски и полимеры .

Химические свойства

Циклогексанол образует все характерные для спиртов производные ( алкоголяты , сложные эфиры и др.); каталитическое окисление его кислородом воздуха приводит к образованию циклогексанону :

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}OH{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{O_{2},t,kat:Co(C_{17}H_{35}COO)_{2}}}C_{6}H_{10}O}}}$

Окисление в более жёстких условиях (окисление азотной кислотой , хромовой смесью или перманганатом калия ) приводит к образованию адипиновой кислоты :

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}OH+2O_{2}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{t,HNO_{3}/K_{2}Cr_{2}O_{7}+H_{2}SO_{4}}}COOH(CH_{2})_{4}COOH}}}$ .

Циклогексанол легко дегидратируется с образованием циклогексена (C ₆ H ₁₀ ):

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}OH{\xrightarrow {t,H_{2}SO_{4}}}C_{6}H_{10}+H_{2}O}}}$

Поскольку фенолы обладают более сильными кислотными свойствами, чем спирты, а спирты реагируют с активными металлами, то очевидно, что и фенолы тоже могут реагировать с ними. Однако, желательно реакцию проводить при нагревании, поскольку фенол является твердым веществом.

2C6H5OH+2Na=2C6H5ONa+H2

Получение

1) Каталитическое гидрирование фенола :

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{t,p,kat:Pd/Al_{2}O_{3},Ni/Cr/Al_{2}O_{3}}}C_{6}H_{11}OH}}}$

2) Окисление циклогексана (в этом случае обычно в смеси с циклогексаноном ):

${\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{12}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{3/2O_{2},t,p,kat:CoO*B_{2}O_{3}/Co(C_{17}H_{35}COO)_{2}}}C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O}}}$

и многими другими способами.

Применение

Применяют как полупродукт в производстве капролактама , из полимера которого изготовляют полиамидное волокно , и как растворитель .

Примечания

Литература

• Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М. : Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .