Пропи́ловый спирт ( пропан-1-ол , 1-пропано́л , химическая формула — C ₃ H ₇ OH ) — органический одноатомный спирт . Встречается в природе в небольших количествах как продукт ферментации , а также, является компонентом сивушного масла . Существует изомер 1-пропанола — изопропиловый спирт (пропан-2-ол, 2-пропанол).

Физические свойства

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой и образует с ней азеотропную смесь (т. кип. 87,5—88,0°С, 71,8 % по массе 1-пропанола). Растворим в этаноле , диэтиловом эфире , ацетоне , бензоле и других органических растворителях .

Химические свойства

Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами первичных одноатомных спиртов. Так он может быть превращён в галогеналканы : взаимодействие с йодом и красным фосфором даёт с 80 % выходом , тогда как взаимодействие хлорида фосфора (III) при катализе хлоридом цинка либо хлористого тионила при катализе ДМФА даёт 1-хлорпропан .

Взаимодействие 1-пропанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты приводит к образованию . Кипячение только с муравьиной кислотой в течение суток даёт с выходом 65 %.

.

Окисление бихроматом калия серной кислотой в условиях отгонки образующего пропаналя позволяет получать его с 50 % выходом . Более глубокое окисление хромовым ангидридом даёт пропионовую кислоту .

Взаимодействие с щелочными металлами даёт соответствующие пропиолаты металлов. Причём реакция протекает менее интенсивно чем с этиловым спиртом и намного менее интенсивно, чем с водой.

${\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+2Na\rightarrow 2CH_{3}CH_{2}CH_{2}ONa+H_{2}}}}$

Получение

Метод получения в промышленности — гидроформилирование этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя :

${\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{4}+CO+H_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{2}CHO+D}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}CHO+H_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH}}}$

1-Пропанол получается в качестве побочного продукта при сбраживании зерна на этанол, однако данный способ получения не имеет особого промышленного значения.

Применение

1-Пропанол применяют в качестве растворителя для восков , полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производстве полиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных плёнок; алкилирующий агент. Его используют также для синтеза пропионовой кислоты , пропионового альдегида, , пропиламина , ПАВ , пестицидов , некоторых фармацевтических препаратов.

Топливо

1-Пропанол имеет высокое октановое число (118) . Однако производство его слишком дорого для того, чтобы он стал широко применяемым топливом.

Токсикология

Употребление пропилового спирта, также как и этилового спирта, вызывает алкогольное опьянение . В организме человека пропиловый спирт окисляется до пропионовой кислоты , более едкой, чем уксусная кислота , в связи с чем токсичность пропилового спирта значительно выше, чем у этилового (ЛД ₅₀ для пропилового спирта 1870 мг/кг, для этилового спирта 7060 мг/кг). У метилового спирта , ЛД ₅₀ составляет 1500 мг/кг.

ПДК пропилового спирта в воздухе рабочей зоны 10 мг/м ³ (среднесменная за 8 часов) и 30 мг/м3 (максимально разовая) , в атмосферном воздухе населенных пунктов — не более 0,3 мг/м ³ .

По данным порог восприятия запаха мог достигать (среднее значение в группе) 540 и даже 25000 мг/м ³ ; в работе — 660 мг/м3 (то есть в 66 (22) раза выше ПДКрз).

На 2011 год был зафиксирован один смертельный случай отравления пропиловым спиртом .

Литература

1. Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4 .

Примечания