Борнеол (слева) (эндо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2) — относится к терпеновым спиртам .

Изоборнеол (справа) — (экзо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2).

Свойства

	Т пл , °C	Т кип , °C	Т всп , °C	d 4 20	[α] D 20 , °
(+)- и (-)-Борнеол	208—209	212	65	1,01—1,02	±37,9 (эфир, бензол)
(+)- и (-)-Изоборнеол	214	214	—	—	±33,6 (этанол)

Бесцветные кристаллы с характерным хвойным запахом ; плохо растворим в воде, хорошо — в малополярных органических растворителях , в том числе в спиртах .

При окислении борнеол и изоборнеол превращаются в камфору , при действии кислотных катализаторов изоборнеол легче, чем борнеол, дегидратирует с образованием камфена ( перегруппировка Вагнера — Меервейна ), а также легче образует простые эфиры и труднее — сложные эфиры .

Малотоксичны, однако действуют на центральную нервную систему, снижают артериальное давление.

Нахождение в природе

Борнеолы и их сложные эфиры широко распространены в природе. Борнеол впервые обнаружен и долгое время получался из растения , родиной которого являются острова Суматра и Калимантан . Это высокое (60 м и выше) дерево, содержащее в эфирном масле правовращающий борнеол, или, как его раньше называли, борнейскую камфору. Для получения борнеола деревья валят в лесу, разрубают на куски и выскребают выкристаллизовавшиеся в трещинах кристаллы борнеола, затем разрубленные стволы и ветви подвергают перегонке эфирного масла с водяным паром. Из эфирного масла вымораживанием получают добавочное количество борнеола . (-)—Борнеол, или «нгай-камфора», главный компонент эфирного масла растения , произрастающего в Индии , на юго-востоке Китая и на Зондских островах . (±)—Борнеол обнаружен во многих эфирных маслах, в то время как изоборнеол — лишь в эфирном масле можжевельника высокого .

Правовращающий борнеол встречается в эфирных маслах лаванды , розмарина и кориандра и в некоторых других культивируемых и дикорастущих растениях. Левовращающий борнеол найден в эфирном масле пихты сибирской , может быть получен из скипидара полусинтетически или из камфоры при восстановлении последней металлическим натрием в спиртовом растворе .

Получение

Борнеолы получают:

• гидролизом борнилацетата;
• выделение из эфирных масел (борнеол);
• гидратацией пиненов (борнеол);
• действием на камфен уксусной или муравьиной кислотой в присутствии кислотного катализатора и последующим омылением эфиров (изоборнеол).

Изоборнеол в настоящее время получают гидратацией камфена в присутствии кислотных катализаторов. Ранее процесс проводили в 2 стадии: этерификацией уксусной или муравьиной кислотой и последующим гидролизом образовавшегося эфира.

Применение

Основной полупродукт получения камфоры .

Борнеол, изоборнеол и их эфиры ( борнилацетат , изоборнилацетат ) применяют как компоненты парфюмерных композиций и, особенно, отдушек для мыла и товаров бытовой химии.

Примечания

Литература

• Куликов М. В. , Влияние природы кислотного катализатора на селективность и кинетические характеристики гидратации камфена и α-пинена: Дис. … канд. хим. наук : 02.00.04 Н. Новгород, 2000
• Рудаков Г. А. , Химия и технология камфоры, 2 изд., М. , 1976
• Львов М. Д. // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.