Фенхолы (фенхиловый спирт, 1,3,3-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол) — терпеноиды , производные фенхенов .

Встречаются в виде двух изомеров , каждый из которых имеет 2 оптических изомера:

• α-фенхол ( эндо -форма)
• β-фенхол ( экзо -форма)

Свойства

М.м. 154.25

α-Фенхол — бесцветные или желтоватые кристаллы с запахом камфары с примесью цитрусовых.

• Т _пл = 48 ^о С
• Т _кип = 200—201 ^о С
• d ₄ ²⁰ = 0,9641
• [α] _D ²⁰ = ±11,5 _о (раствор в этаноле )

β-Фенхол — жидкость с отвратительным плеснево-гнилостным запахом.

• Т _пл = 5-6 ^о С
• Т _кип = 200—201 ^о С
• d ₄ ²⁰ = 0,9630
• [α] _D ²⁰ = +24 _о (раствор в этаноле)

Фенхолы плохо растворяются в воде, хорошо растворимы в этаноле и других органических растворителях.

Нахождение в природе

Фенхолы содержатся в некоторых эфирных маслах и в скипидаре . В виде примеси присутствует в техническом изоборнеоле (в производстве камфоры ).

Получение

Фенхолы получают из скипидара, а также при гидратировании пиненов , восстановлении фенхона

Применение

Фенхолы подавляют активность многих микроорганизмов, ограниченно применяются как растворители и компоненты искусственных эфирных масел.

Литература

• Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.
• Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — 376 с.