Бутанол-2 (втор-бутиловый спирт, метилэтилкарбинол, бутан-2-ол , 2-бутанол, вторичный бутиловый спирт) C ₄ H ₉ OH — органическое соединение , вторичный одноатомный спирт алифатического ряда .

Представляет собой легковоспламеняющуюся бесцветную жидкость, ограниченно растворимую в воде и неограниченно — в большинстве органических растворителях. Производится в больших масштабах, в основном в качестве прекурсора промышленного растворителя метилэтилкетона .

Свойства

Химические свойства

Бутанол-2 является хиральным соединением с одним асимметрическим центром (атом углерода при гидроксильной группе ), и, следовательно, может существовать в виде любого из двух оптических изомеров , обозначаемых как ( R )-(-)-бутанол-2 и ( S )-(+)-бутанол-2. Свойства отдельных оптических изомеров бутанола-2 изучены плохо, поскольку из-за таутомерии достаточно быстро происходит их взаимная равновесная изомеризация . В данной статье под бутанолом-2 подразумевается его рацемат — смесь ( R )- и ( S )-изомеров в равном соотношении.

( R )-(−)-2-бутанол	( S )-(+)-2-бутанол

Получение

Бутанол-2 производится в промышленных масштабах путём гидратации :

В качестве катализатора обычно используется серная кислота . Бутилен-1 также может быть прекурсором в данной реакции для бутанола-2, однако из-за образования бутанола-1 как побочного продукта его используют гораздо реже.

В лаборатории его можно получить по реакции Гриньяра путём взаимодействия бромида этилмагния с ацетальдегидом в абсолютном диэтиловом эфире или тетрагидрофуране :

Применение

Хотя бутанол-1 иногда используется в качестве самостоятельного растворителя, в основном его применяют как сырьё для получения метилэтилкетона (бутанон, МЭК), более востребованный промышленный растворитель, который содержится во многих бытовых чистящих средствах и средствах для удаления краски.

Летучие эфиры бутанола-2 обладают приятным ароматом и используются в небольших количествах в качестве духов или искусственных ароматизаторов.

Безопасность

Как и бутанол-1, бутанол-2 обладает низкой острой токсичностью. ЛД ₅₀ составляет 4400 мг/кг (крысы, пероральное введение).

Сообщалось о нескольких взрывах во время перегонки бутанола-2 , которые происходили, по-видимому, из-за накопления пероксидов с температурой кипения выше, чем у чистого спирта (и, следовательно, его концентрировании в перегонном кубе). Поскольку обычно считается, что спирты, в отличие от простых эфиров, не способны образовывать пероксиды при контакте с кислородом воздуха, эта опасность может быть недооценена. Бутанол-2 относится к химическим веществам, образующим перекиси класса B .

Интересные факты

В течение долгого времени растворимость бутанола-2 в воде неправильно цитировалась. Ошибка впервые появилась в достаточно авторитетном справочнике Бельштейна , где правильное значение процитировали с опечаткой (12,5 г/100 мл воды вместо 22,5 г/100 мл воды) . На эти данные позже стали ссылаться и другие справочники.

Примечания