Interested Article - Амиловый спирт

Ами́ловый спирт C 5 H 11 OH и его изомеры — предельные одноатомные спирты .

Известны 8 изомеров амилового спирта.

Амиловые спирты используются в качестве растворителей для различных масел , жиров , смол и восков . Они применяются также как экстрагенты солей урана и ниобия .

История

Впервые получен из продуктов брожения сырого картофельного крахмала ( лат. amilum — крахмал) по которому и получил название .

Изомеры

Изомеры амилового спирта
Тривиальное название Структура тип Название по IUPAC Температура
кипения
(°C)
1-Пентанол
или нормальный амиловый спирт
первичный 138,5
2-Метил-1-бутанол
первичный 128,7
3-Метил-1-бутанол
или изоамиловый спирт
или изопентиловый спирт
первичный Изоамиловый спирт 131,2
2,2-Диметил-1-пропанол
или неопентиловый спирт
первичный 113,1
2-Пентанол
или сек -амиловый спирт
или метил н-пропил карбинол
вторичный 118,8
3-Метил-2-бутанол
или сек -изоамиловый спирт
или метил изопропил карбинол
вторичный 113,6
3-Пентанол вторичный 115,3
2-Метил-2-бутанол
или трет -амиловый спирт
третичный 102

Свойства

Физические свойства

Амиловые спирты являются бесцветными жидкостями с неприятным запахом .

В воде хорошо растворяются 1-пентанол, 3-метил-1-бутанол, 2-пентанол и 2-метил-2-бутанол. Другие изомеры амилового спирта в воде растворяются гораздо хуже.

Химические свойства

Амиловые спирты обладают всеми свойствами, присущими спиртам:

  • образование алкоголятов с щелочными металлами
  • образование сложных эфиров с неорганическими и органическими кислотами
  • 1-пентанол окисляется до пентаналя и далее до валериановой кислоты , вторичные амиловые спирты — до соответствующих кетонов, третичные — с разрывом C-C связи
  • с серной кислотой дегидратируются до алкенов или простых эфиров

и др.

Получение

Получают разгонкой сивушных масел и синтетически — из газов крекинга нефти .

Изоамиловый спирт

Наибольшее значение имеет изоамиловый спирт (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH — основной компонент сивушного масла, из которого его и получают. Изоамиловый спирт — бесцветная неприятно пахнущая жидкость, с температурой кипения 132,1 °C, плотность 814 кг/м 3 , в воде мало растворима, ядовита; её пары раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и вызывают удушье и кашель.

Применение

Амиловые спирты используются в качестве растворителей для различных масел, жиров, смол и восков . Они применяются также как экстрагенты солей урана и ниобия .

Сложные эфиры амиловых спиртов являются растворителями, пластификаторами поливинилхлорида и ацетилцеллюлозы , в парфюмерии — душистыми веществами , в кулинарии — как фруктовые эссенции.

Охрана труда

Амиловый спирт токсичен , взрыво- и пожароопасен (недоступная ссылка) . Его ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м 3 (амиловый спирт, максимальная разовая) и 5 мг/м 3 ( изоамиловый спирт , максимальная разовая) . А значение порога восприятия запаха может превышать 300 мг/м 3 [ нет в источнике ] , причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения.

Примечания

  1. Алексеева К. А. Амиловые спирты // Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — Москва: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: Абл - Дар . — С. 129 . — ISBN 5-85270-008-8 .
  2. Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углублённый курс . — М. : Химия, 1966. — Т. 2. — 680 с.
  3. Calculated boiling points from ChemSpider .
  4. Чельцова М. А. Амиловые спирты // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский . — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия , 1974. — Т. 1 : А — Антибиоз. — С. 354. — 576 с. : ил.
  5. (Роспотребнадзор) . № 1695. Пентан-1-ол (Амиловый спирт) ; Пентан-2-ол (изоамиловый спирт) // / утверждены А.Ю. Поповой . — Москва, 2018. — С. 117. — 170 с. — (Санитарные правила). 12 июня 2020 года.
  6. Pongsuriya Komthong, Shoichi Hayakawa, Tatsuo Katoh, Noriyuki Igura, Mitsuya Shimoda. (англ.) // Swiss Society of Food Science and Technology LWT - Food Science and Technology ( Lebensmittel-Wissenschaft und - Technologie ). — Elsevier, 2006. — Vol. 39. — Iss. 5 . — P. 472—478. — ISSN . — doi : . 25 октября 2019 года.
Источник —

Same as Амиловый спирт