Метансульфонилхлорид (метансульфохлорид, мезилхлорид) — хлорангидрид . Представляет собой едкую желтоватую жидкость. Используется преимущественно для превращения спиртов в эфиры — мезилаты, что позволяет придать гидроксильной группе свойства хорошей уходящей группы в реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования .

Получение

Метансульфонилхлорид получают действием тионилхлорида на . Чистое соединение может быть получено при вакуумной перегонке над пятиокисью фосфора .

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}SO_{3}H+SOCl_{2}\rightarrow CH_{3}SO_{2}Cl+SO_{2}+HCl}}}$

Применение

Метансульфонилхлорид используют для синтеза эфиров метансульфокислоты в присутствии основания, например, пиридина . Часто данная реакция применяется для активации гидроксильной группы спиртов к реакциям нуклеофильного замещения . При этом первичные гидроксильные группы реагируют быстрее, чем вторичные .

Иногда мезилаты используют как защитные группы для спиртов, устойчивые в кислой среде и удаляемые под действием амальгамы натрия .

Примечания