Хлорхромат пиридина (PCC) — пиридиниевая соль хлорхромовой кислоты, оранжевая соль , имеющая формулу C ₅ H ₅ NH[CrO ₃ Cl]. Реагент, применяемый в органической химии для окисления спиртов до карбонильных соединений . Токсичен , потенциальный канцероген .

Физические свойства

Хлорхромат пиридиния нерастворим в хлористом метилене , бензоле , диэтиловом эфире ; растворим в ацетоне , ацетонитриле , тетрагидрофуране .

Применение в органическом синтезе

Окисление спиртов

Основная сфера использования хлорхромата пиридиния — окисление первичных и вторичных спиртов до альдегидов и кетонов соответственно. Выходы в этих реакциях такие же либо выше, чем в с использованием дихромата пиридиния (PDC), тогда как данная реакция требует использования лишь 1,5 эквивалентов PCC против 5 эквивалентов для PDC. Реакция обычно проводится в хлористом метилене при комнатной температуре и завершается за 1-2 часа. В качестве растворителей можно использовать также ацетонитрил и ацетон, в которых реагент лучше растворим, но при этом увеличивается время протекания реакции. Переокисление до карбоновых кислот наблюдается редко. Увеличить скорость окисления можно добавлением безводной уксусной кислоты или 3 Å молекулярных сит к реакционной смеси .

Окисление OH групп в затруднённых субстратах

Хлорхромат пиридиния может окислять гидроксильные группы в затруднённых субстратах, например, сахарах и нуклеозидах . При этом часто реакцию проводят в кипящем бензоле, поскольку в хлористом метилене её скорость слишком мала .

Реагент имеет слегка кислый характер. Если субстрат чувствителен к кислоте, в реакционную смесь добавляют буфер — ацетат натрия .

Другие реакции окисления

Хлорхромат пиридиния полезен также и для проведения других реакций окисления. Например, он способен окислять соединения с активированными метиленовыми фрагментами, активированными двойными С=С-связями и т. д.

Хранение и использование

Реагент может храниться в контакте с кислородом , но должен быть изолирован от атмосферной влаги. Растворители для реакций с его участием должны быть перегнаны и высушены. Соединение является потенциальным канцерогеном и должно использоваться только под тягой .

Примечания

Ссылки

• Sigma-Aldrich. (неопр.) . Дата обращения: 3 января 2015.
• Sigma-Aldrich. (неопр.) . Дата обращения: 3 января 2015.
• Sigma-Aldrich. (неопр.) . Дата обращения: 3 января 2015.