1,4-Бутандиол (не путать с 1,3-бутандиолом ) — двухатомный спирт , бесцветная вязкая жидкость. Это один из четырёх стабильных изомеров бутандиола.

Химические свойства

• Взаимодействует с карбоновыми кислотами (в присутствии катализатора), ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот образует сложные эфиры . С дикарбоновыми кислотами образует линейные сложные полиэфиры , причем, реакция с щавелевой , янтарной , адипиновой кислотами протекает легко и без катализатора.
• При нагревании с аммиаком или до 200—400 ℃ в присутствии Al ₂ O ₃ или ThO ₂ даёт соответствующие пирролидины .
• При нагревании с сероводородом образует тетрагидротиофен.
• При нагревании водных растворов 1,4-бутандиола в присутствии ортофосфорной кислоты образуется тетрагидрофуран .
• Нагревание 1,4-бутандилола с хлороводородом даёт 1,4-дихлорбутан.

Получение

• 1,4-Бутандиол получают гидрированием 1,4-бутиндиола в водном растворе при температуре 110—130 ℃ и давлении 200—300 атмосфер в присутствии катализатора . 1,4-Бутиндиол, в свою очередь, получают взаимодействием формальдегида с ацетиленом при повышенном давлении с использованием ацетиленидов тяжёлых металлов в качестве катализатора :

${\displaystyle {\mathsf {2HCHO+\ HC\equiv CH\ \rightarrow HOH_{2}CC\equiv CCH_{2}OH}}}$

• превращают в аллиловый спирт , который затем гидроформилируют в 4-гидроксибутиральдегид. Гидрирование последнего даёт 1,4-бутандиол .
• Из малеинового ангидрида , который конвертируется в метиловый эфир, затем гидрируется. Существуют также другие пути синтеза из бутадиена , аллил ацетата, янтарной кислоты .
• Разработан также метод с использованием генетически модифицированных организмов .

Применение

Используется преимущественно как растворитель, а также в качестве базового вещества.

Применяется для получения:

• γ-бутиролактона методом дегидроциклизации в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора ;
• тетрагидрофурана ;
• полиуретанов взаимодействием с диизоцианатами .

Рекреационное употребление

1,4-Бутандиол может служить как замена гидроксибутирата натрия ( депрессант , используемый как психоактивное вещество ), путем метаболизма . Эффект вещества сравнивается с алкоголем и экстази (чувство эйфории , повышенная эмпатия , гиперактивность ). В высоких дозах вызывает сонливость, головокружение, тошноту. В крайне высоких дозах возможна потеря сознания или смерть.

Известен под разговорным названием «1,4», «Жидкий экстази», «BDO», «Вода».

Фармакодинамика

1,4-Бутандиол, по-видимому, обладает двумя типами фармакологического действия. Основные психоактивные эффекты 1,4-бутандиола обусловлены тем, что он метаболизируется в ГОМК ; однако существует исследование, предполагающее, что 1,4-Бутандиол сам по себе может обладать потенциальными фармакологическими эффектами, подобными алкогольным. Исследование пришло к такому выводу, что 1,4-Бутандиол при одновременном приеме с этанолом привело к усилению некоторых поведенческих эффектов этанола. Однако усиление действия этанола может быть вызвано просто конкуренцией ферментов Алкогольдегидрогеназы и Альдегиддегидрогеназы при одновременном введении 1,4-Бутандиола. Таким образом, общие этапы ограничения скорости метаболизма приводят к замедлению метаболизма и выведения обоих соединений, включая известный токсичный метаболит этанола ацетальдегид .

Другое исследование не выявило никакого эффекта после внутримозговой инъекции 1,4-Бутандиола крысам. Это противоречит гипотезе о том, что 1,4-Бутандиол обладает присущими алкоголю фармакологическими эффектами.

Как и гамма-гидроксимасляная кислота, 1,4-Бутандиол безопасен только в небольших количествах. Побочные эффекты при приеме более высоких доз включают тошноту, рвоту, головокружение, седативный эффект и потенциальную смерть при приеме внутрь в больших количествах. Анксиолитические эффекты уменьшаются, а побочные эффекты усиливаются при применении в сочетании с алкоголем.

Правовой статус

1,4-Бутандиол (в концентрации 15% или более) включён в Таблицу II Списка IV .

Однако он не включён в перечень крупного и особо крупного размеров прекурсоров, поэтому за его хранение физическим лицом ответственности не предусмотрено.

Незаконная продажа грозит ответственностью по ст. 14.2 КоАП РФ :

[...] влечет наложение административного штрафа на граждан в размере от одной тысячи пятисот до двух тысяч рублей с конфискацией предметов административного правонарушения или без таковой [...]

Примечания

1. ↑ , с. 472.
2. , с. 470.
3. (англ.) (недоступная ссылка — ) . The American Chemical Society.
4. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (3rd ed.), 2011, p. 1517, ISBN 978-0-9522674-3-0
5. (англ.) . Дата обращения: 30 апреля 2022. 23 мая 2020 года.
6. (рус.) . himsnab24.ru . Дата обращения: 4 ноября 2023. 4 ноября 2023 года.
7. Брацыхин Е. А., Шульгина Э. С. Технология пластических масс: Учебное пособие для техникумов (рус.) . — 3-е изд., перераб. и доп.. — Л. : Химия, 1982. — С. 237.
8. Flavio Poldrugo, O. Carter Snead. // Neuropharmacology. — 1984-01-01. — Т. 23 , вып. 1 . — С. 109–113 . — ISSN . — doi : .
9. Lawrence P. Carter, Wouter Koek, Charles P. France. (англ.) // European Journal of Neuroscience. — 2006-11. — Vol. 24 , iss. 9 . — P. 2595–2600 . — doi : . 8 сентября 2023 года.
10. (рус.) . base.garant.ru . Дата обращения: 1 апреля 2023. 18 января 2018 года.

Литература

• Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза (рус.) . — М. : Химия, 1968. — 848 с. — 30 000 экз.
• Кнунянц И. Л. Химическая энциклопедия (рус.) . — Советская энциклопедия. — М. : Химия, 1988. — Т. 1. — С. 334. — 625 с.