Interested Article - Диметиланилин

Диметиланилин (N,N-диметиланилин) — органическое соединение , принадлежащее классу третичных аминов . Формально является производным аммиака , в котором атомы водорода замещены на фенильный и два метильных радикала.

Физические свойства

Бесцветная или желтоватая жидкость с неприятным аминным запахом слаборастворимая в воде (1-2%), но растворяется в большинстве органических растворителей , например, метаноле , этиловом спирте , диэтиловом эфире , ацетоне и бензоле . При хранении на свету и доступе воздуха темнеет. Кипит при 194°C и атмосферном давлении .

Химические свойства

Слабое основание p K _b =5,06 (25°C, вода), слабее диметиламина (p K _b =3,23) из-за эффекта сопряжения с фенильной группой, но значительно сильнее анилина (p K _b =9,40) из-за индуктивного эффекта двух метильных групп (электронодоноры). Образует соли с сильными минеральными кислотами . Соль с йодоводородной кислотой может быть использована для очистки диметиланилина. Нитрозируется в пара-положение. Под действием фосгена образует кетон Михлера . Под действием алкилирующих агентов кватернизуется , например под действием метилового эфира p-толуолсульфокислоты .

Методы синтеза

Реакцией анилина с метилирующими агентами, например метилиодидом , как и был впервые получен Гофманом (A. W. Hofmann) в 1850-ом году:

C ₆ H ₅ NH ₂ + 2 CH ₃ I → C ₆ H ₅ N(CH ₃ ) ₂ + 2 HI

или диметилсульфатом . Также используется реакция анилина с метиловым спиртом в присутствии серной кислоты при нагревании до 210°C и под давлением до 30 атмосфер .

C ₆ H ₅ NH ₂ + 2 CH ₃ OH → C ₆ H ₅ N(CH ₃ ) ₂ + 2 H ₂ O

Применение

Применяется в производстве полиэфирных смол и в органическом синтезе , особенно в синтезе красителей. Например, малахитового зелёного , метиленового синего , кристаллического фиолетового (кристал-виолет) .Также используется для производства тетрила ( взрывчатое вещество ) .

Токсическое действие

Действие на человека аналогично анилину . N,N-Диметиланилин попадает в организм как при вдыхании паров , так и через неповреждённую кожу. ЛД50 145 мг/кг ( крысы , перорально ). Довольно горюч ( температура вспышки 63°C).

Температура самовоспламенения 400°C.

ПДК 0,2 мг/м³. Класс опасности — 2 .

Примечания

(англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 426-427
↑ В. Хиккинботтом. Реакции органических соединений. ГОНТИ. НКТП. 1939. стр. 352
К. Вейганд. Методы эксперимента в органической химии. Часть 2. Методы синтеза. М., ИЛ, 1952, стр. 254
Химическая энциклопедия. - Т.1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 89
name= (недоступная ссылка) 5855-78 Реактивы. N, N-Диметиланилин. Технические условия (с Изменениями 1,2)