Эту страницу предлагается переименовать в « Кетокислоты ». Пояснение причин и обсуждение — на странице Википедия:К переименованию/15 января 2024 . Пожалуйста, основывайте свои аргументы на правилах именования статей . Не удаляйте шаблон до подведения итога обсуждения . Номинатору: . , .

В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску ). Информация должна быть проверяема , иначе она может быть удалена. Вы можете статью, добавив ссылки на авторитетные источники в виде сносок . ( 25 ноября 2021 )

Оксокислоты — гетерофункциональные соединения , содержащие карбоксильную и карбонильную ( альдегидную или кетонную ) группы. В зависимости от взаимного расположения этих групп различают α-, β-, γ- и т. д. оксокарбоновые кислоты.

Методы получения

Для получения оксокислот применимы обычные методы введения карбоксильной (-СООН) и оксогрупп (=O). Специфический метод синтеза β-кетокислот — сложноэфирная конденсация .

Химические свойства

Оксокислоты вступают в реакции, характерные для карбоксильной и карбонильной групп . Отличительная черта оксокислот — лёгкость, с которой протекает их декарбоксилирование .

α-оксокислоты легко отщепляют СO ₂ и СО при нагревании в присутствии серной кислоты.

β-оксокислоты неустойчивы и самопроизвольно декарбоксилируются с образованием кетонов .

CH ₃ COCH ₂ COOH → CH ₃ COCH ₃ + CO ₂

Таутомерия

Основная статья: Таутомерия

β-оксокислоты и их эфиры обладают специфическими свойствами, которые связаны с их повышенной СН-кислотностью. Повышенная подвижность протонов метиленовой группы обусловлена электроноакцепторным влиянием двух карбонильных групп.

β-оксокислоты существуют в виде двух таутомерных форм: кетонной и енольной , причем содержание енольной формы в равновесной смеси значительное. Енольные формы дополнительно стабилизируются за счет наличия в них системы сопряженных p -связей и внутримолекулярной водородной связи.

Представители

Глиоксиловая кислота : содержится в незрелых фруктах. Является промежуточным продуктом в ферментативном глиоксилатном цикле.

Пировиноградная кислота (соли пируваты): центральное соединение в цикле трикарбоновых кислот. Промежуточный продукт при молочнокислом и спиртовом брожении углеводов .

Ацетоуксусная кислота : образуется в процессе метаболизма высших жирных кислот и как продукт окисления бета-гидроксимасляной кислоты накапливается в организме больных диабетом.

Щавелевоуксусная кислота : промежуточное соединение в цикл трикарбоновых кислот . Образуется при окислении яблочной кислоты и превращается далее в лимонную. При переаминировании даёт аспарагиновую кислоту .

α-Кетоглутаровая кислота: участвует в цикле трикарбоновых кислот и является предшественником важных аминокислоты — глутаминовой и γ-аминомасляной .

См. также

• Ацетоуксусный эфир
• Таутомерия

Примечания

Литература

• Тюкавкина Н.A «Биоорганическая химия»,M 2004.