Оловооргани́ческие соедине́ния — элементоорганические соединения , в молекулах которых присутствует непосредственная химическая связь между атомами олова и углерода . Существуют оловоорганические соединения, в которых олово находится как в двухвалентном, так и четырёхвалентном состоянии.

Методы синтеза

• Алкилирование хлорида олова(II) алкиллитием:

${\displaystyle {\ce {C2H5Li + SnCl2 -> (C2H5)2Sn + 2LiCl}}}$ .

• Алкилирование тетрахлорида олова реактивом Гриньяра :

${\displaystyle {\ce {SnCl4 + 4RMgCl = R4Sn + MgCl2}}}$ , ${\displaystyle {\ce {R}}}$ — органический радикал.

• Основной промышленный метод — через алюминийорганические соединения в присутствии диэтилового эфира :

${\displaystyle {\ce {4R3Al + 3SnCl4 = 3R4Sn + 4AlCl3}}}$ , ${\displaystyle {\ce {R}}}$ — органический радикал.

• Алкилированием станнанов .

Типы

Основной тип оловоорганических соединений — соединения четырёхвалентного олова, имеющие вид ${\displaystyle {\ce {R4Sn}}}$ , где ${\displaystyle {\ce {R}}}$ — алкил , фенил , другая арильная группа , но это может быть атом галогена , атом водорода , остаток органической кислоты , цианогруппа , нитрогруппа , роданогруппа , или гидроксильная группа . Для оловоорганического соединения необходимо, чтобы хотя бы одна связь была непосредственно с атомом углерода, например, углеводородного радикала , таким как фенильная или алкильная группа.

То же самое относится к органическим соединениям двухвалентного олова.

Физические свойства

Большинство соединений ряда тетраалкилолова и тетраарилолова — вязкие жидкости, высшие гомологи — твердые.

Физиологическое действие и биологическая роль

Короткоцепочечные соединения тетраалкилолова и тетраариловлова, как и станнаны, весьма ядовиты, вызывая раздражение дыхательных путей и кожи. Длинноцепочечные — вызывают раздражение только в высоких концентрациях.

Некоторые ферменты, например, гастрин содержат в активном центре олово. от 6 июня 2009 на Wayback Machine ^{[ неавторитетный источник ]}

Могут быть ототоксичны (ухудшают слух) .

Химические свойства

Основными реакциями являются:

• Окисление:

${\displaystyle {\ce {Sn(CH3)4 + 8O2 -> SnO2 + 4CO2 + 6H2O}}}$ .

• Полимеризация или олигомеризация по двойной связи:

${\displaystyle {\ce {nSnO(C2H5)2->{[Sn(C2H5)2O]_{n}}}}}$ .

• Полимеризация соединений двухвалентного олова:

${\displaystyle {\ce {nSn(CH3)2->{[-Sn(CH3)2-]_{n}}}}}$ .

Применение

Триалкилхлоролово и используются в качестве ядохимикатов , как и ацетат трифенилолова. Полистаннаны, полидиалкилолово, полимер оксида диалкилолова используются для сополимеризации со многими органическими веществами и получения ряда плёнкообразующих материалов, эпоксидных смол , лаков, красок, эмалей, прочих продуктов органического синтеза. многие годы использовалось как основной компонент покрытия корпусов морских судов для препятствования обрастанию водными организмами. В настоящее время его применение запрещено из-за большой токсичности для водных экосистем .

См. также

• Элементоорганические соединения
• Станнан

Примечания

Ссылки

• от 14 июля 2014 на Wayback Machine
• [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3108.html]

Литература

• Dietrich Klingmüller, Burkard Watermann (Hrsg.): от 19 октября 2018 на Wayback Machine Umweltbundesamt Berlin, März 2003, ISBN 0722-186X .
• Вишневский Л. Д. Под знаком углерода М.: «Просвещение» 1983.