Виндзорский трактат , подписанный в Виндзоре в 1386 году, положил начало англо-португальскому союзу, самому длительному в дипломатической истории, продолжавшемуся вплоть до мировых войн XX века. Союз был закреплён в феврале 1387 года браком Жуана I , первого португальского короля Ависской династии , с Филиппой Ланкастерской , дочерью Джона Гонта . Родившийся в этом браке монарх получил имя деда Филиппы, английского короля Эдуарда III .

На протяжении практически всей своей истории Португалия ценила связи с Англией в качестве противовеса усилению соседней Испании , особенно в годы борьбы англичан и испанцев за мировое господство. Исключение составляет 60-летний период испано-португальской унии , а также Наполеоновские войны (хотя даже тогда португальские монархи в обход блокады торговали с англичанами , а Жуан VI бежал в Бразилию под прикрытием британского флота).

Во время Второй мировой войны Уинстон Черчилль договорился с Салазаром об аренде британцами военной базы на Азорских островах . В качестве основания для такой договорённости он ссылался в Британском парламенте на более ранний англо-португальский договор 1373 года . Англичане использовали эту базу и в период Фолклендской войны (1982). В то же время Великобритания не поддержала португальцев ни в войне с Индией за Гоа (1961), ни в спорах за « розовую карту » Африки.