Хлорацетофено́н (CN, Лити́н, Орли́т, Вещество́ № 34, Р-14) ${\displaystyle {\ce {C6H5COCH2Cl}}}$ — боевое отравляющее вещество из группы лакриматоров — слезоточивых веществ (ОВ раздражающего действия). Полицейское средство для разгона демонстрантов , захвата преступников и пр.; средство самообороны. В настоящее время из-за высокой токсичности постепенно вытесняется ирритантами — CS , CR , OC , .

Хлорацетофенон запрещен для применения в качестве боевого отравляющего вещества в соответствии с международным правом по Женевскому протоколу , который был подтвержден Генеральной Ассамблеей ООН в 1969 году по результатам его использования во время войны во Вьетнаме .

Синонимы

Армейские коды: CN (амер.), O-Salz (нем.), CAP (англ.), Grandite (фр.), ХАФ, «Черёмуха» (советск.).

Торговые названия: «Tear gas», Mace, Mace CN, Curb, Phaser, «Перец», «Гражданская оборона» и многие другие.

Другие химические названия: 1-хлорацетофенон, 2-хлор-1-фенилэтанон, фенацилхлорид, фенилхлорметилкетон, хлорфенилметилкетон, α-хлорацетофенон.

История

Синтезирован немецким учёным Гребе в 1871 году путем пропускания хлора в кипящий ацетофенон . В конце 1920-х годов впервые с успехом был применен французами при подавлении гражданских беспорядков в французских колониях и через несколько лет уже широко использовался полицией практически всех развитых стран.

В 1923 году правительство США финансировало масштабное исследование хлорацетофенона в Эджвудском арсенале. В годы Второй мировой войны были разработаны микропорошковые формы хлорацетофенона, обладавшие большей эффективностью и стойкостью на местности. В середине 1960-х годов на вооружение американской полиции поступил «мейс» — рецептура на основе раствора хлорацетофенона в керосине.

Получение

Хлорацетофенон легко синтезируется путём хлорирования паров ацетофенона . Его также можно синтезировать ацилированием бензола по реакции Фриделя — Крафтса с использованием хлорацетилхлорида с катализатором из хлорида алюминия :

.

Физико-химические свойства

Белые кристаллы с запахом цветущей черёмухи или цветущих яблонь. Технический продукт имеет окраску от соломенно-жёлтой до серой.

Нерастворим в воде, но хорошо растворяется в обычных органических растворителях — хлоралканах, сероуглероде , алифатических спиртах, эфирах, кетонах и в бензоле ; в некоторых БОВ , например, иприте , хлорпикрине и хлорциане .

Термически стабилен, плавится и перегоняется без разложения. Устойчив к детонации .

Стойкость

Несмотря на низкую летучесть, пары хлорацетофенона делают заражённую местность непреодолимой без противогаза. Растворы хлорацетофенона в зависимости от плотности заражения, местных и метеорологических условий могут быть стойкими в течение от нескольких часов до нескольких дней.

Раствор хлорацетофенона в хлорпикрине в смеси с хлороформом (рецептура CNS) в летнее время в лесу стоек в течение 2 часов, а зимой стоек даже до недели; на открытой местности летом примерно 1 час, а зимой 6 часов .

Токсичность

По различным оценкам, хлорацетофенон в 3—10 раз более токсичный, чем CS .

Концентрация (мг/м³)	Действие
0,05—0,3	Минимальная концентрация, вызывающая в течение 10 с лёгкое раздражение глаз
0,07—0,4	При первом же вдохе лёгкое раздражение в носу
0,1—0,7	Порог восприятия запаха
1,9	Концентрации достаточная, чтобы разбудить спящего человека
20—50	ICt 50 — концентрация выводящая из строя 50 % испытуемых (мг·мин/м³)
7 000	LCt 50 — средняя смертельная концентрация (чистый аэрозоль, мг·мин/м³)
14 000	LCt 50 — средняя смертельная концентрация (гранаты, мг·мин/м³)

Клиника отравления

Хлорацетофенон — очень ядовит, типичный лакриматор , раздражение дыхательных путей выражено гораздо слабее чем при поражении хлорбензальмалондинитрил (CS) и олеорезин капсикум (ОС). Начало действия через 0,5—2 минуты. Продолжительность раздражающего действия 5—30 минут. Симптомы постепенно исчезают через 1—2 часа. Нахождение в облаке хлорацетофенона более 5 минут считается опасным.

• Действие на слизистую глаз: Слезотечение и резкая боль. При попадании раствора в глаза может вызывать ожог и помутнение роговицы , ослабление зрения.
• Действие на дыхательные пути: пощипывание в носу, легкое жжение в горле, при высоких концентрациях — выделения из носа, боли в горле , возможны затрудненное дыхание, кашель .
• Действие на кожу: Раздражающее действие, напоминающее ожог с образованием волдырей . Сильнее действует на влажную кожу. Вопреки распространённому мнению, хлорацетофенон гораздо более сильный кожный ирритант , чем CS . Накожная аппликация всего 0,5 мг CN в течение 60 минут вызывает эритему у всех испытуемых (для CS — не менее 20 мг).

Применение

• Военное применение. Наиболее эффективно применение хлорацетофенона в виде аэрозоля . Применяется в гранатах, генераторах аэрозолей (в том числе ранцевых), дымовых шашках и др.
• Применение органами правопорядка . Подразделения МВД РФ имеют в распоряжении различные виды гранат «Черёмуха», «Дрейф» и аэрозольный распылитель «Черёмуха-10М», содержащие хлорацетофенон.
• Применение гражданскими лицами. В РФ максимально разрешенное содержание хлорацетофенона в газовом баллончике — 80 мг, в газовых патронах — 100 мг . Импортные образцы могут содержать до 230 мг хлорацетофенона на патрон. Цветовая маркировка патрона — голубая, синяя. В настоящее время практически полностью вытеснен с рынка средствами самообороны на основе CS , CR , .

Защита от поражения

Для защиты от поражения парами или аэрозолем хлорацетофенона достаточно надеть противогаз .

Определение

Советский войсковой прибор химической разведки (ВПХР) способен обнаруживать хлорацетофенон в концентрации 0,002—0,2 мг/л.

Дегазация

Для дегазации применяют подогретые водно-спиртовые растворы сульфида натрия .

Литература