Цимол , (или 4-изопропил-1-метилбензол, 4-изопропилтолуол) — органическое соединение, относится к классу ароматических углеводородов.

Свойства

Цимол представляет собой бесцветную подвижную жидкость с ароматическим запахом (чистый n-Цимол имеет слабый цитрусовый запах). Нерастворим в воде, растворим в этаноле и других органических растворителях.

Нахождение в природе

Содержится в скипидаре и ряде эфирных масел (в тминном , кориандровом , анисовом , эвкалиптовом и др.).

Получение

Лефевр и его сотрудники очищали n-цимол следующим образом. Несколько литров технического цимола кипятили, используя обратный холодильник, вместе с порошкообразной серой в течение двух дней. После этого n-Цимол встряхивали с достаточным количеством концентрированной серной кислоты до тех пор, пока кислота не переставала окрашиваться, а затем с двумя небольшими порциями хлорсульфоновой кислоты. После промывания водой n-Цимол встряхивали с раствором перманганата калия и, наконец, с разбавленным водным раствором едкого натра. Вещество сушили над сульфатом натрия и подвергали фракционированной перегонке.

Ломбард получал n-Цимол из скипидарной фракции, кипящей при 200°.

Симоне и Харт готовили конденсацией 2- хлорпропана и толуола в присутствии хлористого водорода при давлении 27 атм. и температуре 235°; выход смеси изомеров составлял 67 %.

Платэ и Тарасова получали n-Цимол из сульфата терпентина при 380—520° в присутствии следующих трех катализаторов: на окиси алюминия (1:3), на окиси алюминия (1:3) и синтетического алюмосиликатного катализатора Гудри. При использовании первых двух катализаторов (при температуре 400°) было получено 66 % n-Цимола, считая на терпентин, и 77 %, считая на скипидар. Алюмосиликатный катализатор неудобен, так как приводит к образованию низших ароматических соединений. Выход n-Цимола, согласно описанной в этой работе методике, составляет 43 %, считая на спирт.

Применение

Ограниченно применяется при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций.

Литература

• Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М. : Пищевая промышленность, 1994. — 594 с.
• Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М. : Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9 .

1. (англ.) — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5