Interested Article - Виноградная кислота

Виноградная кислота — рацемическая смесь D-(-) и L-(+) стереоизомерных форм винной кислоты .

История

Виноградная кислота была открыта в 1822 году как побочный продукт при получении винной кислоты , а в 1830 году Берцелиус установил, что она имеет тот же элементный состав, что и винная кислота.
Пастер разделил виноградную кислоту на оптические изомеры, применив цинхониновые соли: такая соль для левого изомера трудно растворима, в отличие от соли правого изомера винной кислоты, а поэтому легче кристаллизуется. Используя эту особенность оптических изомеров винной кислоты, Л. Пастер получил по отдельности цинхониновую соль L-изомера и D-изомера винной кислоты и обработав каждую из них соляной кислотой, получил растворы оптических изомеров винной кислоты в свободном виде.

Получение

Виноградная кислота получается длительным нагреванием водных растворов D- или L-винной кислоты ( рацемизация ).
Окисление фумаровой кислоты перманганатом калия .
Восстановление глиоксиловой кислоты цинком в уксусной кислоте.
В промышленных масштабах виноградную кислоту выделяют из отходов виноделия: винного камня, виннокислой извести, сушёных винных дрожжей.

Физические свойства

Виноградная кислота — бесцветные кристаллы, из воды кристаллизуется в виде кристаллогидрата 2С ₄ Н ₆ О ₆ • 2Н ₂ О (т. пл. 73°С). Растворимость дигидрата (г в 100 г р-рителя): в воде — 9,23 ^0°С ; 20,6 ^20°С ; 185 ^100°С , в этаноле — 2,08 ^15°С , в эфире — 1,08.

Из спирта кислота кристаллизуется в безводной форме (т. пл. 205°С).

Химические свойства

Виноградная кислота является слабой кислотой. Константы диссоциации К ₁ = 1,02⋅10 ^-3 , К ₂ = 4,0⋅10 ^-5 (25 °С).
При пиролизе виноградной кислоты образуется пировиноградная кислота :

HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH → CH ₃ -C(=O)-COOH