Лимоне́н — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов .

Источники и применение

Существует в виде двух оптически активных форм — энантиомеров и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90 % D -лимонена) и в скипидаре (4—6 % дипентена в скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus sylvestris ). Также содержится в кожуре апельсинов и лимонов, например, эфирное масло кожуры лимонов содержит около 65 % (R)-(+)-лимонена , а эфирное масло кожуры апельсинов содержит более 90 % .

D -лимонен ( ( R ) - энантиомер ) обладает цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов . Запах L -лимонена ( ( S ) -энантиомер) имеет ярко выраженный запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются его возможные антиканцерогенные свойства.

Химические свойства

При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров вещества над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена .

Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона , однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола .

Биосинтез

Лимонен образуется из через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона .

См. также

• Карвон

Примечания

Это заготовка статьи об органическом веществе . Помогите Википедии, дополнив её.