Трихлорэтилен
Химическое соединение
Брутто-формула	C 2 HCl 3
CAS
PubChem
DrugBank
Состав
Классификация
АТХ
Другие названия
Трихлорэтилен для наркоза

Трихлорэтилен ( Trichloraetylenum ), трихлорэтен — хлорорганическое соединение , бесцветная, прозрачная, подвижная, летучая жидкость со сладким запахом, напоминающим запах хлороформа, и сладким, жгучим вкусом. Приблизительно в полтора раза плотнее воды.
Хорошо смешивается с органическими растворителями. Практически нерастворим в воде.
Трудногорюч (в нормальных условиях не воспламеняется и не взрывается).
Под действием света и воздуха разлагается с образованием фосгена и галогенсодержащих кислот , при этом приобретает розовое окрашивание. Для стабилизации трихлорэтилена к нему добавляют 0,01 % тимола или 0.001% фенола .
Наркотик, токсичен.

Трихлорэтилен используется в промышленности в качестве растворителя и сырья для органического синтеза.

Физические свойства

В нормальных условиях трихлорэтилен находится в жидкой фазе. Замерзает при -73 °C, кипит при 86,7 °C .

Относительная плотность 1,462—1,466, ${\displaystyle d_{4}^{20}}$ 1,4642 .

Теплопроводность жидкости: 0,142 Вт/м·К при -40 °C, 0,138 Вт/м·К при 20 °C, 0,099 Вт/м·К при 80 °C . Теплопроводность пара: 0,00833 Вт/м·К при 86,7 °C .

Трихлорэтилен с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 73 °C (73 % трихлорэтилена, 7 % воды). В воде плохо растворяется, массовая доля в растворе от 0,017 % до 0,125 % в диапазоне температур 10–60 °C .

Химические свойства

Трихлорэтилен нельзя хранить на свету, так как в присутствии кислорода воздуха он разлагается с образованием токсичного (и воспламеняющегося) продукта - дихлорацетилена , который, в свою очередь, разлагается на фосген , угарный газ и хлороводород . Реакцию катализируют пары йода , минеральные кислоты и натронная известь . ^{[ источник не указан 1296 дней ]}

При окислении трихлорэтилена озоном образуются фосген, хлористый водород и оксиды углерода .
При окислении трихлорэтилена кислородом образуется окись трихлорэтилена и дихлорацетилхлорид .

В присутствии катализаторов и при высоких температурах может образовывать другие хлорорганические соединения, чаще предельного строения.

В присутствии хлорида алюминия трихлорэтилен взаимодействует с хлороводородом , при этом происходит конденсация , полимеризация и осмоление .

Взаимодействует с фтором , хлором , бромом с образованием 1,2-дигалоген-1,2,2-трихлорэтанов. При хлорировании превращается в пентахлорэтан . С йодом не реагирует .

Получение

Трихлорэтилен получают путём каталитического высокотемпературного хлорирования отходов производства винилхлорида или дихлорэтана (смесь хлорэтанов и хлорэтиленов ). Также получают из дихлорэтана и других отдельных соединений. Температуры каталитического хлорирования — от 350° до 450 °С в зависимости от состава сырья и катализатора .

Применение

Являясь хорошим растворителем, трихлорэтилен широко применяется в промышленности и быту. Используется для улучшения свойств инсектицидов . Применяется для обезжиривания металлов, для химической чистки тканей .

Используется в органическом синтезе для очистки полученных веществ и в качестве полупродукта. Добавляется в инсектициды для улучшения их свойств. Используется при синтезе лекарств, например, является промежуточным продуктом при синтезе левомицетина .

На основе трихлорэтилена разработаны удобные процессы получения разнообразных веществ. С его помощью изготавливают пестициды и инсектициды, среди его производных — огнезащитные агенты, пламегасители, регуляторы молекулярного веса в производстве синтетических материалов, полилактоны .

Биологическое действие

Трихлорэтилен является токсичным наркотическим веществом . Накапливается в организме, представляет опасность для сердечно-сосудистой и нервной систем, органов дыхания, зрения. При продолжительном воздействии на кожу вызывает её повреждение и дерматиты .

Трихлорэтилен до 500% повышает риск развития болезни Паркинсона

В организм человека трихлорэтилен, помимо проглатывания, может попадать при дыхании, проникает через кожу .

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров трихлорэтилена в атмосферном воздухе 1 мг/м³ (максимальная разовая — 4 мг/м³). Имеет третий класс опасности по ГОСТ 12.1.005. ПДК в воде — 0,06 мг/дм³ .

По данным ПДК в воздухе рабочей зоны равна 10 мг/м ³ среднесменная и 30 мг/м ³ максимально разовая. Порог восприятия запаха может достигать 538 мг/м ³ и 440-580 мг/м ³ . Соответственно, замена противогазных фильтров у СИЗОД по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы .

Ранее трихлорэтилен применялся для наркоза и обезболивания в качестве ингаляционного анестетика . В большинстве стран, в том числе в России, в этом качестве ныне не используется .

Ототоксичен (может ухудшать слух) .

Хранение

Трихлорэтилен хранится в сухом, прохладном, защищённом от света месте. ^{[ источник не указан 1296 дней ]}

Примечания

Литература

• Трегер Ю. А. Трихлорэтилен // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров . — М. : Большая Российская энциклопедия , 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — С. [10—11] (стб. 12—13). — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9 .
• : Трихлорэтилен технический : Технические условия : Межгосударственный стандарт / Дата введения 1997-01-01. — 1997. — МКС 71.080.20. — ОКП 24 1226 0000.
• Кабердин, Р. В. : [ 23 июня 2020 ] / Р. В. Кабердин, В. И. Поткин // Успехи химии : журн. — 1994. — № 63. — С. 673–692. — УДК . — doi : .