1,2-Дибромэта́н ( этиленбромид, этилендибромид, этилен бромистый) — органическое соединение , галогенированный углеводород с химической формулой C ₂ H ₄ Br ₂ . Присутствует в небольших количествах в воде океанов.

Свойства

Бесцветная жидкость со сладковатым запахом, напоминающим хлороформ . Температура плавления 1,2-дибромэтана 9,79 °C, температура кипения 131,36 °C. Растворим в бензоле , ацетоне , этаноле . Растворимость в 100 г воды составляет 0,43 г (при 20 °C).

Получение

1,2-Дибромэтан можно получить по реакции этилена с бромом :

${\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{4}+Br_{2}\rightarrow CH_{2}Br{\text{-}}CH_{2}Br}}}$

В лабораторную пробирку с отводной трубкой и трубкой для подачи газа наливается бром, на дно пробирки заранее кладут кусочки стекла (для увеличения поверхности, на которой происходит взаимодействие газа с жидким бромом). На поверхность брома наливают слой воды (для уменьшения потерь брома за счёт испарения). В пробирку в слой брома подают этилен.

Пробирку охлаждают холодной водой, так как реакция сопровождается выделением тепла. Пробирку необходимо взбалтывать, соблюдая осторожность, чтобы не выплеснуть бром в отводную трубку. Бромирование заканчивается, когда взятое количество брома полностью прореагирует с этиленом — наступит обесцвечивание брома.

Полученный дибромэтан для очистки промывают в делительной воронке водой, затем раствором едкого натра и ещё несколько раз водой. После высушивания плавлёным хлоридом кальция продукт перегоняют из маленькой колбы Вюрца , собирая фракцию с температурой кипения 130—132 °C.

Применение

1,2-Дибромэтан используется в качестве антидетонационной присадки совместно с тетраэтилсвинцом в моторных топливах для предотвращения осаждения твёрдых оксидов свинца на деталях двигателя за счёт образования летучего бромида свинца .

Используется в качестве фумиганта для обработки древесины от порчи её термитами и древоточцами .

Также используется для синтеза , прекурсора для различных антипиренов , а также для синтеза , , . В органическом синтезе используется в качестве источника брома при реакции с карбкатионами , и для активации магния при синтезе реактивов Гриньяра .

Безопасность

Сильный канцероген . Раздражает дыхательные пути вызывая ожоги. Поражает печень и почки. При прямом контакте с кожей образование долгозаживающих язв. При попадании в кровь, может привести к алкогольной интоксикации, вплоть до летального исхода.

Литература

• Свойства органических соединений: Справочник. — под ред. Потехина А. А. — Л.: Химия, 1984 стр. 434—435.
• Справочник химика. — Т. 2. — Л.—М.: Химия, 1964, стр. 1142—1143.
• Seidell A. Solubilities of organic compounds. — 3d ed., vol. 2 — New York: D. Van Nostrand Company, 1941, стр. 97.
• Yalkowsky S. H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. — 2ed. — CRC Press, 2010, стр. 28.

Примечания

См. также

1,1-Дибромэтан