Дихлормета́н (метилѐнхлори́д, хлóристый метилéн, ДХМ, фреон 30, хладон 30) — органическое соединение с формулой CH ₂ Cl ₂ , двукратно замещённый галогеналкан , производное метана , прозрачная легкоподвижная и легколетучая жидкость с характерным для галогенпроизводных запахом. Впервые был синтезирован в 1840 году выдерживанием смеси хлора с хлористым метилом на свету.

Получение

Получают прямым хлорированием метана хлором в условиях при 400—500 °C при соотношении, равном 5:1:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{4}+Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{3}Cl\uparrow +HCl\uparrow }}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}Cl+Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{2}Cl_{2}+HCl\uparrow }}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\longrightarrow \ CHCl_{3}+HCl\uparrow }}}$

${\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+Cl_{2}\longrightarrow \ CCl_{4}+HCl\uparrow }}}$

Общая реакция:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{4}+2Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{2}Cl_{2}\uparrow +2HCl\uparrow }}}$

В результате получается смесь всех возможных хлоридов: хлорметан , дихлорметан, хлороформ и четырёххлористый углерод , которые потом разделяются ректификацией .

Свойства

Растворимость в воде 2 % по массе (20 г/л), смешивается с большинством органических растворителей. Легколетуч (40 °C), образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 38,1 °C, 98,5 % дихлорметана). Метиленхлорид (дихлорметан) реагирует с хлором с образованием хлороформа и четырёххлористого углерода . С иодом при 200 °C даёт СН ₂ I ₂ , с бромом при 25—30 °C в присутствии алюминия — . При нагревании с водой гидролизуется до и . При нагревании со спиртовым раствором NH ₃ до 100—125 °C образует гексаметилентетрамин . Реакция с водным раствором NH ₃ при 200 °C приводит к метиламину , муравьиной кислоте и НСl. С ароматическими соединениями в присутствии АlCl ₃ метиленхлорид вступает в реакцию Фриделя — Крафтса , например с бензолом образует дифенилметан .

Применение

Дешевизна, высокая способность растворять многие органические вещества , лёгкость удаления, относительно малая токсичность привела к широкому применению его как растворителя для проведения реакций, экстракций в том числе и в лабораториях. Используют в смесях для снятия лака, обезжиривания поверхностей. В пищевой промышленности его используют для приготовления быстрорастворимого кофе, экстракта хмеля и других пищевых препаратов. Также нашёл применение для растворения смол, жиров, битума. Его высокая летучесть используется для вспенивания полиуретанов .

Также используется в хроматографии .

В промышленности в смеси с полимерами используют для создания формы, которая быстро застывает за счёт испарения дихлорметана. Он также используется для склеивания пластмасс: полистирола , поликарбонатов , полиэтилентерефталата , АБС-пластиков , и некоторых других. Ввиду высокой летучести дихлорметана его применение в склеивании полипропилена и полиэтилена ограничено.

Очистка в лаборатории

• Промывают концентрированной серной кислотой, нейтрализуют щёлочью и промывают водой. Сушат над поташом или безводным сульфатом магния и перегоняют. Для дополнительного обезвоживания используют молекулярные сита 4Å .
• Кипятят с фосфорным ангидридом с последующей перегонкой. Хранят над молекулярными ситами 3Å.

Специализированные применения

Дихлорметан используется в составах для склеивания пластиков. В смеси с метанолом используют как пропеллент , в качестве хладагента .

Безопасность

Контакт дихлорметана с щелочными металлами приводит к взрыву. Работы с дихлорметаном следует проводить при работающей вытяжной вентиляции.

Дихлорметан способен вызвать наркоз . Он также токсичен: воздействует на печень , почки и селезёнку, способен проникать через кожу , гематоэнцефалический и плацентарный барьеры .

При остром отравлении при вдыхании дихлорметана наблюдаются раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей, головокружение, головные боли, , рвота и понос . В случае тяжёлого отравления происходит потеря сознания вследствие наркоза вплоть до остановки дыхания. При хронических отравлениях наблюдаются постоянные головные боли, головокружение, потеря аппетита, поражение внутренних органов. Длительный покровный контакт с дихлорметаном может вызвать его накопление в жировых тканях и привести к ожогу . Также при длительной работе с ним возможно поражение печени и возникновение диабетической нейропатии .

В организме дихлорметан метаболизируется до монооксида углерода , что может вызвать интоксикацию данным веществом .

На крысах показано, что дихлорметан может вызывать рак лёгких, печени и поджелудочной железы .

В Евросоюзе запрещены краски с дихлорметаном как для личного пользования, так и для профессионального применения.

Для регулярной работы с дихлорметаном не подходят перчатки из латекса или нитриловые .

ПДК в рабочей зоне 50 мг/м³ (по ГОСТ 12.1.005-76), в воде водоёмов не более 7,5 мг/л. Концентрационный предел воспламенения 12—22 %. Не горюч, но поддерживает горение, от огня даёт вспышку, но не горит сам, горит в смеси с другими горящими материалами? внося свой вклад при пожаре, однако пролить на стол около спиртовки его не так опасно? как горючие растворители, скорее как масло ^{[ источник не указан 2254 дня ]} .

Примечания

Литература

• Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб. : АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с. — ISBN 5-98371-025-7 .
• Ошин Л. А. Промышленные хлорорганические продукты. — М. : Химия, 1978. — 656 с. — 8400 экз.