Interested Article - Люминол

Люминол — органическое соединение с формулой C ₈ H ₇ N ₃ O ₂ . Представляет собой белые или светло-жёлтые кристаллы. Хорошо растворим в полярных органических растворителях, однако практически нерастворим в воде. Люминол является веществом, способным к хемилюминесценции . Он испускает синее свечение при взаимодействии с некоторыми окислителями. Люминол используется судебными экспертами для выявления следов крови, оставленных на месте преступления, так как он реагирует с железом, содержащимся в гемоглобине крови. Также люминол используют биологи при проведении различных исследований клеток для обнаружения меди, железа и цианидов.

Получение

В лабораторных условиях люминол может быть получен в результате двустадийного синтеза исходя из 3-нитрофталевой кислоты . Первой стадией является её нагревание с гидразином в высококипящем органическом растворителе, таком как, например, триэтиленгликоль . В результате реакции конденсации образуется гетероциклическая система 5-нитрофталилгидразида. Нитрогруппа этого соединения может быть восстановлена при помощи NaHSO ₃ или сульфида аммония, дав в результате люминол.

Многие сайты пишут, что впервые люминол был синтезирован в Германии в 1902 году. В действительности люминол открыт приблизительно в 1853 году. Изучен был в 1928 .

Хемилюминесценция

Хемилюминесцентные свойства люминола проявляются в присутствии окислителей. Для этой цели может быть использован пероксид водорода (H ₂ O ₂ ) в растворе щёлочи .

В присутствии катализаторов, таких как соли железа (например, красная кровяная соль ), пероксид водорода разлагается с образованием кислорода и воды.

При взаимодействии люминола с гидроксид-ионами образуется дианион, который взаимодействует с кислородом. Продуктом этой реакции является крайне нестабильный органический дирадикал, который моментально распадается с образованием азота и молекулы 3-аминофталевой кислоты в возбуждённом электронном состоянии. При возвращении молекулы из возбуждённого в основное электронное состояние испускается фотон.

Примечания

Ernest Huntress, Lester Stanley, Almon Parker. The Preparation of 3-Aminophthalhydrazide for Use in the Demonstration of Chemiluminescence (англ.) // (англ.) ( : journal. — 1934. — Vol. 56 , no. 1 . — P. 241—242 . — doi : .
25 апреля 2009 года.
, Discovery, p. 369.
от 4 марта 2016 на Wayback Machine — видеоопыт в Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов

Литература

James, Stuart H. : Theory and Practice / Stuart H. James, Paul E. Kish, T. Paulette Sutton. — CRC Press, 2005. — 15 : The Detection of Blood Using Luminol. — P. 369−390. — 576 p. — (Practical aspects of criminal and forensic investigations). — ISBN 1420039466 . — ISBN 9781420039467 .