Кумари́ны — класс природных органических соединений, представляющих собой ненасыщенные ароматические лактоны , в основе которых лежит 5,6-бензо-α-пирон ( кумарин ) — лактон цис-орто-оксикоричной кислоты.

Классификация

По строению ароматического ядра и наличию заместителей среди кумаринов выделяют:

• Простейшие кумарины — кумарин, дигидрокумарин, их гликозиды.
• Окси-, алкокси, метилендиоксикумарины — с заместителями в бензольном кольце ( умбеллиферон , ) и в пироновом кольце (феруленол).
• Фуранокумарины (фурокумарины):
  • производные псоралена , фурановое ядро которых сконденсировано с кумарином в 6,7-положении;
  • производные — фурановое ядро сконденсировано с кумарином в 7,8-положении.
• — содержат пирановое ядро, сконденсированное с кумарином в 5,6-, 6,7- или 7,8-положении; могут иметь заместители в пирановом, бензольном или пироновом кольце (виснадин, дигидросамидин).
• 3,4-бензокумарины ( эллаговая кислота ).
• Кумарины, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в 3,4-положении ( ).

• 
  Эскулетин
• 
  Бергаптен (представитель фуранокумаринов)
• 
  Сеселин (представитель пиранокумаринов)
• 
  Эллаговая кислота
• 
  Куместрол

Свойства

Кристаллические вещества, бесцветные или слегка желтоватые, хорошо растворимы в органических растворителях, малорастворимы в воде. Легко растворяются в водных растворах щелочей с разрывом лактонного кольца и образованием солей оксикоричной кислоты.

Имеют голубую, синюю, фиолетовую, зелёную, жёлтую флуоресценцию в зависимости от структуры.

Распространение

Достаточно часто встречаются в высших растениях, незначительно представлены у папоротникообразных и голосеменных , совсем не обнаружены в водорослях , довольно редки у грибов и лишайников . Среди покрытосеменных большое число кумаринсодержащих растений относится к семействам зонтичных , рутовых , бобовых , камнеломковых и др. У растений локализуются преимущественно в корнях, коре и плодах, в меньшей степени в стеблях и листьях. В одном растении часто может содержаться 5-10 различных кумаринов. Большинство этих веществ обнаружено в природе в свободном состоянии, лишь небольшое число их — в виде гликозидов.

Биосинтез осуществляется из ароматических аминокислот ( фенилаланина , тирозина ) через ряд фенолокислот ( коричную , , п-кумаровую, кофейную , феруловую ).

Биологическое действие

У растений выполняют функции ингибиторов роста, ускорителей прорастания семян, защитных веществ при заболеваниях растений, вызванных патогенными организмами.

Обладают разносторонней фармакологической активностью, проявляют спазмолитическое , фотосенсибилизирующее , противоопухолевое , антикоагулянтное и другие виды действия. Например, растение ясенец содержит фотосенсибилизирующие фуранокумарины, вызывающие сильнейшие ожоги. 4-бензокумарин же способен защищать фибробласты кожи от повреждающего ультрафиолета нейтрализацией активных форм кислорода благодаря подавлению активности сигнального пути, который регулируется ядерным фактором NF-кВ.

За счёт противосворачивающей активности некоторые из этих соединений ( дикумарин ) могут оказывать токсическое действие, вызывая кровотечения. используется в медицине как антикоагулянт, ингибирующий витамин-К-эпоксидредуктазу, участвующую в образовании витамина К из предшественников, что ведет к снижению концентрации протромбина, необходимого для свертывания крови.

Каланолиды А и В являются ингибиторами обратной транскриптазы, используются для терапии вируса иммунодефицита человека HIV-1.

Литература

• / Под общ. ред. д-ра хим. наук проф. Г. В. Пигулевского . — Л. : Наука , 1965. — 200 с. — (Труды Ботанического института имени В.Л. Комарова. Сер. 5. Растительное сырье. Вып. 12).
• Кузнецова Г. А. Природные кумарины и фурокумарины / Под ред. д-ра хим. наук Г. В. Пигулевского и чл.-корр. АН СССР Ал. А. Фёдорова . — Л. : Наука , 1967. — 240 с.
• , Казаринов Н. А., Каррыев Л. О. / Отв. ред. канд. фармацевт. наук А. П. Прокопенко; АН ТССР, Ин-т химии. — Ашхабад: Ылым, 1976. — 240 с.
• Кемертелидзе Э. П. , / АН ГССР, Ин-т фармакохимии им. И. Г. Кутателадзе. — Тбилиси: Мецниереба, 1977. — 224 с.
• Блажей А., Шутый Л. / Пер. со словац. канд. хим. наук А. П. Сергеева. — М. : Мир , 1977. — 240 с.
• / Н. И. Белоусова, Г. И. Калинкина, С. Е. Дмитрук и др.; Под ред. ; Том. гос. мед. ин-т, Ин-т фармакологии Том. науч. центра АМН СССР. — Томск: Изд-во Том. ун-та, 1987. — 184 с.
• Пименов М. Г. Перечень растений — источников кумариновых соединений. — Л. : Наука . Ленингр. отд.-ние, 1971. — 200 с.