Феру́ловая кислота́ (3-метокси-4-гидроксикоричная кислота) — ароматическая непредельная карбоновая кислота , представитель оксикоричных кислот . Название получила по названию рода растений ферула ( Ferula ) семейства зонтичных .

Свойства

Кристаллическое вещество белого или светло-бежевого цвета, растворима в горячей воде, этаноле , трудно растворима в диэтиловом эфире , бензоле .

Благодаря наличию двойной связи в остатке пропеновой кислоты и гидроксильной группы в ароматическом ядре легко вступает в свободнорадикальные реакции, образуя стабильный феноксильный радикал, чем способствует терминации этих реакций .

Способна к цис-транс-изомерии . В растениях преобладает транс-форма.

Распространение

Повсеместно содержится в высших растениях . Образуется при метаболизме фенольных аминокислот — фенилаланина и тирозина — через коричную , и кофейную кислоты. Является одним из предшественников в процессе синтеза лигнина , компонента механических тканей растений. Образует диферуловые мостики между молекулами полисахаридов и лигнина в растительной клеточной стенке , что повышает её прочность. Непосредственный предшественник кумарина .

В виде сложных эфиров с тритерпеновыми спиртами и стеринами входит в состав γ-оризанола — антиоксидантного компонента, содержащегося в масле рисовых отрубей .

Помимо растений, обнаружена в мицелии ряда грибов .

Получение

Из растительного сырья получают экстракцией полярными растворителями ( метанол , этанол , ацетон , диоксан , диэтиловый эфир , этилацетат и др.) или их двухкомпонентными системами с последующим кислотным, щелочным или ферментативным гидролизом экстрагированных соолигомеров .

Возможен синтез из ванилина и малоновой кислоты с использованием пиперидина и пиридина в качестве конденсирующего средства и растворителя .

Метаболизм

Биосинтез

Феруловая кислота синтезируется в растениях из кофейной кислоты . Реакцию катализирует кофеат- О -метилтрансфераза.

Феруловая и дигидроферуловая кислоты являются компонентами клеточной оболочки растений, в которой они образуют сшивки между полимерной сетью лигнина и полисахаридами, придавая оболочке большую ригидность .

Также феруловая кислота является интермедиатом в синтезе монолигнолов, мономеров лигнина , а также принимает участие в синтезе лигнанов .

Биологическая активность

Обладает широким спектром фармакологических свойств, в частности, отмечено противовоспалительное, антиаллергическое, антиагрегантное, противоопухолевое, антитоксическое, гепатопротекторное, кардиопротекторное, антибактериальное, противовирусное и другие виды действия, что обусловлено в основном антиоксидантным действием — торможением перекисного окисления липидов и ингибированием свободнорадикальных стадий синтеза простагландинов .

В качестве антиоксидантного компонента входит в состав различных биологически активных добавок , а также косметических средств.

Особые штаммы дрожжей, особенно штаммы, используемые при приготовлении пшеничного пива , такие как ( (англ.) ), превращают феруловую кислоту в 4-винил гваякол (4-винил-2-метоксифенол), что придает пиву таких сортов, как Weissbier и Wit, их необычный гвоздичный аромат. Saccharomyces cerevisiae (сухие дрожжи) и Pseudomonas fluorescens также могут превращать транс-феруловую кислоту в 4-винил-2-метоксифенол. Из бактерии Pseudomonas fluorescens был изолирован фермент декарбоксилаза феруловой кислоты.

Примечания

Литература

• Дьяков А. А. , Перфилова В. Н. , Тюренков И. Н. // Вестник аритмологии. — 2005. — № 39 . — С. 49—52 .
• Перфилова В. Н. , Тюренков И. Н. // Вестник ВолГМУ. — 2006. — № 2 . — С. 55—58 .
• / Под общ. ред. Н. В. Панковой. — СПб. : ФГБОУ ВПО «СПбГТЭУ»; Изд-во «ЛЕМА», 2012. — 184 с. от 14 февраля 2014 на Wayback Machine
• Ластовский Р. П. . . — М. , 1974. — Т. Выпуск 26. — 351 с.
• Шемет С. Н. // Наука – шаг в будущее : тезисы докладов VII научно-практической конференции студентов, магистрантов и аспирантов факультета «Технология органических веществ», 5–6 декабря Минск, 2013 года. — 2013. — С. 68 . 21 февраля 2014 года.
• Шемшура О. Н. , Айткельдиева С. А. , Бекмаханова Н. Е. , Мазунина М. Н. // Успехи современного естествознания. — 2013. — № 4 . — С. 156—157 .