Амини́рование — введение аминогруппы — NH ₂ (или её замещённых — NHR, — NR ₂ , где R — органический радикал) в молекулы различных органических соединений , например при помощи амидов щелочных металлов , взаимодействием аммиака с органическими галогенопроизводными, по реакции Манниха . Обратной реакцией к аминированию является реакция дезаминирования , в ходе которой аминогруппа из соединения удаляется.

Реакции аминирования

Для аминирования гетероциклических соединений активно применяется реакция Чичибабина , для проведения которой проводят взаимодействие с амидами щелочных металлов. Например, при взаимодействии пиридина с амидом натрия образуется 2-аминопиридин :

Помимо реакции Чичибабина, имеющей препаративное значение, известен ряд других реакций, такового значения не имеющих. К ним относится :

• образование анилина из бензола при взаимодействии с аммиаком в раскалёной стеклянной трубке;
• образование нафтиламина через натриевое производное из нафталина ;
• образование анилина из бензола с гидроксиламином .

Как правило, под реакцией аминирования подразумевается не просто введение аминогруппы, а замещение аминогруппой атома водорода, к чему относятся все описанные выше реакции. В ряде других источников, тем не менее, понятие аминирования расширяется и означает замещение аминогруппой любой другой группы или атома. В таком случае, к аминированию также относят:

• реакцию Бухерера . В её ходе нафтолы превращаются в аминонафтолы посредством замены гидроксогруппы на аминогруппу.
• реакции получения индатреновых красителей, в ходе которых сульфогруппы или атомы хлора заменяются на аминогруппу.

и другие подобные реакции .

Примечания

Литература

• Комиссаров Я. Ф. Аминирование : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др.. — М. : Советская энциклопедия , 1961. — Т. 1: А—Е. — С. 172.