Interested Article - Гиппуровая кислота

Гиппу́ровая кислота́ (от греч. ἵππος — лошадь и лат. urina — моча) — N-бензоилглицин, бесцветные кристаллы, слаборастворимые в холодной воде и хорошо растворимые в горячей воде и этаноле. Гиппуровая кислота содержится в моче травоядных и человека, впервые обнаружена в моче лошади, благодаря чему и получила своё название.

Синтез и применение

Стандартный лабораторный метод синтеза гиппуровой кислоты — бензоилирование глицина по Шоттен-Бауману

Благодаря своей доступности гиппуровая кислота широко применяется в качестве N-ациламинокислотного компонента в синтезе , которые, в свою очередь, используются для синтеза пептидов, a-кетокислот и a-аминокислот :

Биохимическое значение

Биологическое значение синтеза гиппуровой кислоты в организмах — связывание бензойной кислоты , содержащейся в составе растительных тканей в свободном либо связанном виде и токсичной в высоких концентрациях для животных.

Биосинтез гиппуровой кислоты идет в две стадии. Сначала под действием фермента бензоат-КоА лигазы (КФ 6.2.1.25) происходит S-ацилирование свободным бензоатом кофермента A , в ходе реакции расходуется АТФ :

бензоат + КоА + АТФ

бензоил-КоА + АДФ + фосфат

На следующей стадии происходит перенос бензоильного остатка с бензоил-КоА на аминогруппу глицина , эта реакция катализируется ферментом глицин N-бензоилтрансферазой (КФ 3.5.1.32) :

бензоил-КоА + глицин

гиппурат + КоА

Гиппуровая кислота образуется у большинства животных и у человека преимущественно в печени и в меньшей степени в почках и выводится с мочой .

Проба Квика

В клинической практике проба на синтез гиппуровой кислоты ( проба Квика ) используется в функциональной диагностике заболеваний печени.

При проведении пробы пациенту дают раствор 4 г бензоата натрия в 30 мл воды, после чего в течение четырёх часов ежечасно собирают мочу и определяют содержание в ней гиппуровой кислоты. У здоровых в течение этого времени с мочой выводится более 60-65 % расчетного количества гиппуровой кислоты (3-3.5 г). При различных диффузных поражениях паренхимы печени (острых и хронических гепатитах, циррозах) определяемое в пробе Квика количество гиппуровой кислоты ниже нормы, ограниченные очаговые поражения печени пробой Квика, как правило, не выявляются.