Пирролидин ( азолидин, тетрагидропиррол, тетраметиленимин ) — органическое соединение класса гетероциклов , имеющее брутто формулу C ₄ H ₉ N. Его можно рассматривать как циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле.

Свойства

Пирролидин — прозрачная жидкость с аммиачным запахом. Дымит на воздухе. Проявляет сильные основные свойства.

Пирролидин проявляет свойства вторичных аминов. При взаимодействии с галогеналканами и спиртами алкилируется в 1 положение:

${\displaystyle {\mathsf {C_{4}H_{8}NH+RX\rightarrow C_{4}H_{8}N{\text{-}}R+HX}}}$

При дегидрировании в присутствии катализатора пирролидин превращается в пиррол . Хромовой кислотой окисляется в γ-аминомасляную кислоту .

Получение

• Каталитическое гидрирование пиррола или 3-пирролина
• Циклизация 1-амино-4-галогенбутанов в щелочной среде
• Восстановление сукцинимида
• ТГФ

Нахождение в природе и биологическая роль

Пирролидин обнаружен в табаке и моркови , пирролидиновая структура входит в состав некоторых алкалоидов (например никотина ) и аминокислот пролина и гидроксипролина . Пирролидиновая структура входит в состав многих лекарств, например пирацетама .

Безопасность

ЛД ₅₀ пирролидина для крыс при пероральном введении составляет около 140 мг/кг. ПДК в воздухе 0,1 мг/м³ ^{[ источник не указан 1330 дней ]} .

См. также

• Пиррол
• Пирролин
• Пирролидон

Примечания

Литература

• Караханов P. А., Келарев В. И. Пирролидин // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц . — М. : Большая Российская энциклопедия , 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8 .