Протонные и апротонные растворители отличаются друг от друга по способности образовывать при диссоциации ионы водорода Н ⁺ ( протоны ).

Протонные растворители

Протонный растворитель содержит водород, способный к отрыву в виде протона Н ⁺ (на таких атомах, как кислород или азот , а также — в случае фтороводорода — фтор ).

Общие характеристики протонных растворителей:

• способны к образованию водородных связей
• содержат кислый протон
• способны стабилизировать ионы :

• катионы за счёт
• анионы за счёт водородных связей

Примеры: вода , метанол , этанол , муравьиная кислота , фтороводород и аммиак .

Апротонные растворители

Апротонный растворитель — растворитель, чьи молекулы, напротив, не способны при диссоциации образовывать Н ⁺ .

Полярный апротонный растворитель сохраняет способность растворять ионы, но не содержит кислотного водорода. Они обычно имеют большие диэлектрическую проницаемость и высокую полярность . Примеры: диметилсульфоксид , диметилформамид , диоксан , ГМФТА , тетрагидрофуран .

Полярные протонные растворители предпочтительны для реакций с механизмом S _N 1, тогда как полярные апротонные — для S _N 2. Отдельно от эффекта растворителя неполярные апротонные растворители подходят для проведения реакций с сильными основаниями, такими как реактив Гриньяра или бутиллитий . При использовании протонного растворителя эти реактивы будут израсходованы в побочных реакциях.

Литература

• Lowery, T.H. and Richardson, K.S., Mechanism and Theory in Organic Chemistry , Harper Collins Publishers 3rd ed. 1987 ISBN 0-06-364044-9