Фторид тетрабутиламмония (TBAF) — , органический реагент для проведения различных химических реакций с участием фторид-иона: удаления силильных защитных групп и фторирования .

Получение

Для получения фторида тетрабутиламмония через колонку с сорбентом Amberlite IRA 410 OH пропускают плавиковую кислоту , а затем . После промывки колонки водой водные фракции упаривают до удаления воды, а продукт собирают в виде масла с практически количественным выходом. Безводный реагент с выходом 60 % можно получить по реакции между гексафторбензолом и в ТГФ при –15 °С .

Физические свойства

Фторид тетрабутиламмония растворим в воде, тетрагидрофуране , ацетонитриле , диметилсульфоксиде . Безводный реагент несовместим с галогенированными растворителями: дихлорметаном и хлороформом .

Продажный реагент обычно поставляется в виде тригидрата, 1,0 М раствора в ТГФ, или 75 %-го раствора в воде (по массе) .

Применение

Фторид тетрабутиламмония применяется в органическом синтезе для удаления силильных защитных групп в мягких условиях и с отличным выходом. Если спирты , защищённые силильной группой, обрабатывать реагентом в присутствии или ангидридов и основания , сразу образуются сложные эфиры . Фторид тетрабутиламмония также способен расщеплять связь C–Si, что применяется в синтезе для удаления силильных групп в винилсиланах, алкинилсиланах, арилсиланах и других кремниевых производных .

Фторид тетрабутиламмония находит применение как органическое основание в тех случаях, когда обычные основания нерастворимы в реакционной среде. В частности, с его использованием проводят реакции алкилирования , элиминирования , галогенирования , , альдольной конденсации и внутримолекулярных циклизаций . Ограничением в данном методе является термическая неустойчивость фторида тетрабутиламмония, из-за чего реакции с его участием приходится проводить при температуре ниже 100 °С .

Меры предосторожности

С гидратом фторида тетрабутиламмония необходимо работать в вытяжном шкафу. Безводное соединение гигроскопично, и его нужно хранить в атмосфере азота или аргона при низкой температуре .

Примечания