Фурфурол (2-фуранкарбальдегид, фурфураль) (от лат. furfur — отруби) — альдегид , производное фурана . Представляет собой жидкость с запахом свежего ржаного хлеба или миндаля .

Получение

Фурфурол может быть получен при кипячении с серной кислотой различных сельскохозяйственных отходов (стебли подсолнечника , соломы , отрубей ), а также древесины. При этом происходит гидролиз гемицеллюлозы (одного из полисахаридов клеточных стенок растения), образующиеся пентозы (главным образом, ксилоза ) под действием серной кислоты подвергаются дегидратации , ведущей к образованию фурфурола. Фурфурол отгоняется вместе с парами воды.

Физические свойства

Фурфурол — высококипящая (t _кип =161,7 °C) жидкость, плотностью 1,16 г/см³. Легко растворяется в большинстве полярных органических растворителей, но лишь незначительно растворим как в воде, так и в алканах .

Химические свойства

Вступает в характерные для альдегидов реакции. Фурановое кольцо фурфурола обладает ароматичностью , поэтому по своим свойствам он несколько напоминает бензальдегид . Для него характерны реакции замещения (в положение 4 относительно альдегидной группы). Под действием щелочей фурфурол, как и бензальдегид , вступает в реакцию Канниццаро , диспропорционируя на соль фуранкарбоновой кислоты и фурфуриловый спирт . Гидрогенизируется и вступает в реакции присоединения легче, чем ароматические соединения с бензольным ядром.

В реакциях электрофильного замещения в фурановом ядре замещается атом водорода в положении 5.

На воздухе происходит автоокисление фурфурола, продуктами реакции являются муравьиная и 2-формилакриловая кислоты.

В реакции Дильса — Альдера участвует как диен .

При нагревании до 250 °C фурфурол разлагается на фуран и моноксид углерода , иногда со взрывом.

При нагревании в присутствии сильных кислот кислород фуранового кольца присоединяет протон , ароматичность разрушается, вследствие чего фурфурол полимеризуется (осмоляется).

Применение

Фурфурол применяют на предприятиях нефтехимии как растворитель для экстракции диенов (используемых для производства синтетической резины) из смеси углеводородов .

Фурфурол и фурфуриловый спирт могут быть использованы вместе или по отдельности для получения твёрдых смол по реакции с фенолом и ацетоном, или с мочевиной . Такие смолы используются в производстве стекловолокна, некоторых деталей самолётов, и автомобильных тормозов.

Фурфурол является доступным веществом, вследствие чего широко используется в качестве исходного соединения для получения различных производных фурана .

Из фурфурола получают непосредственно фуран , служащий, в свою очередь, сырьём для получения важного апротонного растворителя — тетрагидрофурана . Кроме того, фурфурол служит исходным сырьём для получения антимикробных препаратов группы нитрофуранов, таких как фурацилин и подобные.

Исходное сырьё для получения фурфуролацетоновых мономеров , типа синтетических смол.

Токсичность

Фурфурол является токсичным веществом, воздействующим на нервную систему и вызывающим раздражение кожи и слизистых оболочек, судороги и параличи. При хроническом действии может вызывать экземы , дерматиты , хронический насморк . Потребление и вдыхание фурфурола вызывают отравление, включающее возбуждение, головную боль, головокружение, тошноту и, наконец, потерю сознания и смерть из-за дыхательной недостаточности. Воздействие фурфурола может вызвать раздражение кожи и дыхательных путей и даже вызвать гидронефроз . Длительный контакт с кожей может вызвать раздражение кожи и уникальный и чувствительный солнечный ожог. В исследованиях на токсины фурфурол может вызывать опухоли, мутации и повреждение печени и почек у животных.

Примечания

Литература

• Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М. : Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .