1,2,3-триазол	1,2,4-триазол

Триазолы — органические соединения класса гетероциклов , пятичленный цикл с тремя атомами азота и двумя атомами углерода в цикле. Брутто-формула C ₂ H ₃ N ₃ , молекулярная масса 69,06.

Изомерия

Существует два изомерных триазола: 1,2,3-триазол (вицинальный триазол, озотриазол - формула Ia, Ib ) и 1,2,4-триазол (симметричный триазол, пирродиазол - формула IIa, IIb ). Незамещённые или C-замещённые триазолы могут существовать в двух таутомерных формах.

Свойства

Свойства некоторых триазолов:

Триазолы и их алкил- или арилпроизводные представляют собой бесцветные кристаллы или высококипящие жидкости. Хорошо растворимы в большинстве органических растворителей; незамещённые триазолы растворимы в воде. Проявляют кислотные и слабые основные свойства.

Триазолы относятся к 6π-электронным ароматическим системам. Вступают в реакции электрофильного замещения по атомам углерода или азота. Наиболее характерны реакции алкилирования и ацилирования. 1,2,3-триазол и его 1-замещенные гомологи алкилируются акилгалогенидами, диметилсульфатом , диазометаном , вступают в реакцию Манниха .

В щелочной среде 1,2,4-триазолы алкилируются до 1-алкилпроизводных и с дальнейшим образованием четвертичных солей по атому N-4.

В кислой среде электрофильное замещение триазолов не происходит, так как они в кислой среде превращаются в неактивные триазолиевые катионы.

Устойчивы к нагреванию, действию кислот и оснований, некоторых окислителей (KMnO ₄ , H ₂ O ₂ ) и восстановителей (Zn в CH ₃ COOH, Na в NH ₃ , LiAlH ₄ ).

Получение

1,2,3-Триазолы получают взаимодействием азидов с ацетиленами, ацетиленидами металлов или реактивами Гриньяра ; с соединениями, содержащими активированные метиленовые группы, а также реакцией диазаалканов с активированными нитрилами ( дицианом , галогенцианидами, эфирами циановой кислоты).

1,2,4-Триазолы синтезируют из производных гидразина методами конденсации , а также из других гетероциклов.

Применение

Производные триазолов применяются как биологически активные вещества различного действия, обладают противобактериальной, нейролептической, гипотензивной и спазмолитической активностью, стимулируют сердечную деятельность. Используются как лиганды в металлорганических комплексах, как оптические отбеливатели, полупродукты для получения пластификаторов, ингибиторы коррозии, гербициды ( Азафенидин ), катализаторы.

См. также

• Бензотриазол

Литература

• Полимерные - Трипсин// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 4. — 639 с.
• Каппан Г.И., Кукаленко С.С. Триазолы и их пестицидная активность.(ВНИИХСЗР. СССР). М., НИИТЭХИМ. 1983, Серия Современные проблемы химии и химической промышленности. вып. 2 (140).