Interested Article - Химическая номенклатура

lorelei
  • 2020-10-30
  • 1

Хими́ческая номенклату́ра — совокупность химических терминов и названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий.

История

Система наименований химических соединений длительное время развивалась хаотично, наименования давались в основном первооткрывателями каких-либо соединений. Многие вещества известны настолько давно, что происхождение их наименований носит легендарный характер. Исторически сложившиеся «собственные имена» выделяют как тривиальные названия . Они не вытекают из каких-либо единых систематических принципов, не выражают строения соединения и чрезвычайно разнообразны. Например: рудничный газ , винный спирт , ванилин , сода .

Создание систематической номенклатуры

Химическая номенклатура, как система единых принципов для создания общепринятой терминологии и названий веществ (систематическая номенклатура), берет свое начало с работы Гитон де Морво , который в 1782 году предложил в противовес спорадическому присвоению названий химических веществ подход, согласно которому простейшим химическим веществам следует присвоить простые химические названия, из которых далее возможно составляться названия соединений более сложного состава . Гитон де Морво опубликовал первую таблицу химической номенклатуры ( Tableau de Nomenclature Chimique ), включавшую шесть минеральных кислот, шесть кислот растительного и четыре животного происхождения, а также три щелочи и предложил на их основе метод наименования около пятиста соединений . В 1787 г шесть французских химиков — Гитон де Морво , Лавуазье , Бертолле , Фуркруа, Хассенфратц и Аде, — опубликовали первую общепринятую систематическую химическую номенклатуру ( Méthode de nomenclature chimique ), получившую далее известность как номенклатура Лавуазье . Наряду с правилами наименования веществ , в ней было предложено использовать комбинацию букв и геометрических фигур в качестве символов для обозначения химических веществ и отдельных групп (например, квадрат с буквой F обозначал железо , а круг с буквой F обозначал фторид-ион ) −347 −245 , что явилось прообразом химических формул.

В 1801 году В. М. Севергин принимает новую химическую номенклатуру Лавуазье, переводит и вводит русскоязычные химические термины. Например, он впервые назвал: «кислотворное вещество» (кратко «кислотвор», совр. кислород ), водотворное — водород , удушливое — ( азот ), угольное — углерод . Оксиды металлов назвал — « земли ». Дал химическое обозначение солям. В дальнейшем он переводил и составлял химические словари , что способствовало закреплению его химической номенклатуры. Развернутое описание химической номенклатуры на русском языке было дано Г. Гессом в 1831 году .

В 1803—1810 годах Дальтон предложил альтернативный номенклатуре Лавуазье подход для краткой записи химических соединений , в котором элементы отображались в виде кругов, символизировавшие атомы , с особыми символами или буквами для каждого химического элемента . Достоинством такого подхода являлась возможность изображать структуры молекул в виде комбинации атомов , что явилось прототипом современных структурных формул . Основной недостаток, как и для символических обозначений в номенклатуре Лавуазье , состоял в трудности использования таких обозначений в печатных изданиях −256 .

В 1813—1814 годах Берцелиус ввёл термин формула для используемого и в настоящее время способа краткой записи соединений, в которой буквенными символами и числами отражается их элементный состав . Каждому химическому элементу соответствовало буквенное обозначение (символ), которое являлось сокращением от его названия на латинском языке и состояло из заглавной буквы или комбинации заглавной и строчной букв латинского алфавита . Формулы Берцелиуса состояли из символов элементов и числовых индексов, отражающих соотношение элементов в соединении −359 −348 . Берцелиус таже предложил использовать предложенные им формулы химических веществ при записи уравнений химических реакций −52 . Основная критика формул Берцелиуса , в частности, со стороны Дальтона , состояла в невозможности их использования для отражения последовательности соединения атомов в молекулах . К середине XIX века сформировалась традиция ставить в соответствие названию химического соединения его буквенно-числовую формулу . Созданная Берцелиусом электрохимическая теория, согласно которой соединения образуются в результате взаимодействия «электроположительных» и «электроотрицательных» элементов, стала прочной основой для выработавшей к этому времени номенклатуры неорганических соединений и предшественником бинарной номенклатуры, используемой в настоящее время в неорганической химии .

Этапы развития систематической номенклатуры органических веществ

В конце XVII-начале XIX века химикам удалось выделить из растений и животных большую группу соединений , названных органическими веществами . Однако их ограниченный элементный состав ( углерод , водород , а также кислород и, реже, азот и фосфор ), отсутствие данных о структуре молекул , а также трудности в установлении количественного состава органических соединений не позволяли использовать для конструирования их названий систематические подходы, достаточно успешно применяемые в то время для неорганических веществ . Поэтому до середины XIX века для органических веществ использовались лишь тривиальные названия по источнику их происхождения ( муравьиная , винная , лимонная кислоты), первооткрывателю ( кетон Михлера , ), а также являющиеся сокращениями слов и других названий ( альдегид — Al cohol dehyd rohenatus или ацеталь — продукт реакции аце т она и спирта ( al cohol)).

Систематическая номенклатура органических соединений в полной мере возникла после разработки научных основ органической химии , сформированной в 1861 году Бутлеровым в виде теории строения молекул органических веществ , согласно которой идентичность органических соединений определяется не только элементным составом молекул , но и порядком соединения в них атомов и их пространственным расположением.

Можно выделить четыре основных этапа развития систематической номенклатуры:

  • Рациональная (радикально-функциональная) номенклатура создана в середине XIX века под влиянием теории радикалов Берцелиуса и более поздней теории типов Дюма и Лорана . Следствием теории типов и последующего открытия гомологии и изомерии стала возможность объединять вещества с близкими свойствами в одну группу ( спирты , кетоны , карбоновые кислоты ), используя при их наименовании название самого простого представителя ( метан , фенол , нафталин , муравьиная кислота и др) в качестве основы, к которой в качестве приставок добавлялись названия радикалов , замещавшие водород ; так, этан в рациональной номенклатуре имел название метилметан . Использовали и другие основы названий, не связанные с конкретными соединениями ( кетон , карбинол ), например, диметилкетон для ацетона , метилэтилкарбинол для бутан-2-ола −299 . Последние значимые уточнения в рациональную номенклатуру вносились в 1879 году Лондонским Химическим обществом . −276 В настоящее время рациональная номенклатура широкого распространения не имеет, но отдельные ее положения нашли отражение в современной заместительной номенклатуре.
  • Женевская номенклатура . 19—22 апреля 1892 на Женевском конгрессе Международной комиссии для реформы химической номенклатуры были приняты правила номенклатуры, называемой Женевской. Это были первые научно-обоснованные и хорошо систематизированные правила для органических веществ, основанные на данных о структуре и составе соединений. Появляется термин «систематическая номенклатура», в которой каждому названию может быть сопоставлена соответствующая структурная формула соединения . В основу легли принципы заместительной номенклатуры, в которой молекулы соединений рассматриваются как продукты замещения атомов водорода в молекулах углеводородов на различные другие атомы, заместители или функциональные группы, при этом, основу названий стали составлять названия соответствующих углеводородов . Например, диметилэтилметан получил название 2-метилбутан. Появились первые правила выбора главной углеродной цепи и боковых цепей при построении названий, обозначение и нумерация кратных связей. Названия многих функциональных групп стали отражаться в суффиксе ( пропанон для ацетона , этановая кислота для уксусной кислоты ), при этом понятие главной функциональной группы при выборе основной цепи ещё отсутствовало (например, для бензилового спирта использовалось название бензол-этилол). Женевская номенклатура составила основу номенклатурных правил органической химии разрабатываемых далее при участии ИЮПАК .
  • Льежская номенклатура . . В 1930 ИЮПАК по результатам конференции в Льеже принял новые правила наименования органических соединений , которые были близки к Женевской номенклатуре, но уточняли ряд ее положений, в частности,
    • химическая номенклатура фокусировалась на соединениях известного строения;
    • точная форма терминов, окончаний и др. составляющих названий должна была быть приведена в соответствие с особенностями каждого национального языка;
    • введено понятие главной функциональной группы в соединении, с которой должна быть обязательно соединена главная углеродная цепь молекулы, функциональные группы ранжированы по старшинству для возможности выбора одной главной группы;
    • рассмотрение названий белков , витаминов и гормонов переведено в биохимическую номенклатуру.
  • Последующие версии номенклатуры ИЮПАК. Разнообразие номенклатурных систем для новых органических соединений и возникающие из-за этого сложности в научной и практической деятельности привели к тому, что в 1947 году на совещании ИЮПАК в Лондоне было принято решение о выработке новых международных правил номенклатуры, которые были созданы в 1957 году и опубликованы под названием Правила номенклатуры органических соединений IUPAC 1957 . Впоследствии они составили регулярно обновляемый свод номенклатурных правил ИЮПАК по органической химии , известный как Синяя книга.

Совершенствование номенклатуры неорганических и координационных соединений

Существенным дополнением к бинарной номенклатуре неорганических соединений, созданной при участии Лавуазье и Берцелиуса , стала аддитивная номенклатура, предложенная Вернером для координационных соединений . В аддитивной номенклатуре названия лигандов следовали за названием центрального атома, к которому добавлялось окончание -ат , если комплексная часть координационного соединения была анионом . Вернер тажке предложил использовать мультипликативные приставки ( ди- , три- итд) для указания количества лиандов. Например, тетрацианоникелат(0) калия для K 4 [Ni(CN) 4 ] или хлорид трис(этилендиамин)кобальта (III) для [Co(NH 2 CH 2 CH 2 NH 2 ) 3 ]Cl 3 .

Дальнейшая работа по совершенствованию номенклатуры неорганических соединений проводилось под эгидой ИЮПАК , в частности, в 1940 году вышли первые общепринятые Правила наименования неорганических веществ , которые регламентировали построения названий бинарных соединений и веществ, составленных из более двух элементов , номенклатуру кислородсодержащих кислот и их анионов (в том числе мета-, пиро- и поликислот), солей и их кристаллогидратов , координационных соединений . Последующие редации этого документа составили свод номенклатурных правил ИЮПАК по неорганической химии , названный Красная книга.

Создание номенклатуры полимеров

Впервые упорядоченные номенклатурные правила в области химии полимеров (высокомолекулярных соединений) были разработаны ИЮПАК в 1952 году . Наряду с общей терминологией и принципами наименования полимерных молекул они включали определения понятий молекулярной массы полимеров , осмотического давления и вязкости их растворов , номенклатуру полисахаридов , определения основных типов реакций полимеризации и их кинетических аспектов. Первые систематические названия линейных органических полимеров , не получившие впоследствие широкого распространения, состояли из приставки поли- , названия простейшего структурно-повторяющегося фрагмента и суффикса -амер (например, полиметамер для полиэтилена ). Далее эта номенклатура была дополнена описанием пространственной структуры для случая регулярных полимеров .

В 1975 году номенклатура была существенно пересмотрена и стали допустимыми два подхода для наименования полимеров на основе:

причём, в обоих случаях для названий основы использовалась заместительная номенклатура ИЮПАК для органической химии . Эти походы используются в современной номенклатуре высокомолекулярных соединений , составляющей Фиолетовую книгу ИЮПАК , в которой также классифицированы структурные типы полимеров и приведены способы построения их структурных формул и перечень общеупотребимых аббревиатур .

Создание биохимической номенклатуры

В период с 1921 до 1954 года разработкой номенклатуры в области биологической химии занималась отдельная комиссия ИЮПАК . За это время в сотрудничестве с комиссией ИЮПАК по номенклатуре органической химии ею были созданы единые правила для наименования углеводов , аминокислот и пептидов , жиров , ферментов , каротеноидов и витаминов . Выделение биохимии в отдельную от химии и родственную молекулярной биологии область науки привело к созданию в 1955 году самостоятельного Международного союза биохимии ( International Union of Biochemistry, IUB ), позднее ставшего ( International Union of Biochemistry and Molecular Biology, IUBMB ), который создал собственную комиссию по номенклатуре . С этого времени ИЮПАК и IUB(MB) ведут совместную работ у по совершенствованию биохимической номенклатуры в рамках объединенной комиссии (до 1977 года — Commission of Biochemical Nomenclature, CNB , далее — ), при этом вопросы номенклатуры, не затрагивающие напрямую интересы химиков, рассматриваются отдельной номенклатурной комиссией IUBMB ( ) −159 . В 1992 году ИЮПАК и IUBMB выпустили актуальный в то время сборник статей по биохимической номенклатуре, названный Белая книга . Номенклатурные правила по биохимии традиционно выпускаются в виде отдельных статей для каждого класса природных соединений и публикуются в изданиях ИЮПАК и IUBMB , а также размещаются на сайте .

Изначально предполагалось, что для наименования веществ биологического происхождения известного состава и строения будет применяться заместительная номенклатура органических веществ , однако, для биохимического сообщества более приемлемым оказался подход, основанный на принципах рациональной номенклатуры с использованием большого количества тривиальных основ (например, гидрокси-4- L -пролин, деоксирибоза), а для природных соединений более сложного строения (например, ферменты ) структурный подход оказался полностью неприменим. Далее основным принципом биохимической номенклатуры стало создании не систематических, а скорее согласованных ( coherent ) названий и последовательных подходов к их построению −86 , при этом названия биохимических молекул выстраиваются на основе одного или более критериев, приведенных ниже −160 :

  • источник для выделения ( организм , органелла );
  • функции в живых организмах ;
  • структурные особенности;
  • в виде производного от другого родственного соединения, названного по вышеуказанным критериям;
  • порядковые или каталожные номера.

Современное состояние

Номенклатура  ИЮПАК — действующий мировой стандарт

Наличие устоявшейся общепризнанной на мировом уровне и активно используемой  химической номенклатуры является результатом активной и скрупулезной работы ИЮПАК в течение всей столетней истории существования этого химического общества, сумевшего консолидировать усилия химиков всего мира для выработки единых принципов наименования химических веществ и химической терминологии. На сегодняшний день именно  номенклатура ИЮПАК является стандартным средством коммуникации в большинстве научных и промышленных  областей химии .

Современная химическая номенклатура ИЮПАК содержит сведения по трем основным направлениям:

Совершенствуя химическую номенклатуру по междисциплинарным областям химии , ИЮПАК тесно взаимодействует с другими мировыми научными организациями, например, в случае биохимической номенклатуры или для развития  раздела химической номенклатуры для применения в клинической биохимии .

Успешность создания химической  номенклатуры, общепринятой в мировом масштабе, зачастую, определяется возможностью нахождения компромиссов в случае неоднозначных вопросов. В номенклатуре ИЮПАК яркими примерами таких компромиссных решений являются:

  • Отказ  от доминирующей роли английского языка – применение номенклатуры вне англоговорящих стран учитывает нормы и правила национальных языков, что создает определённые трудности в переводе названий и терминов с одного языка на другой, но позволяет делать их лексически и фонетически более гармоничными.
  • Соглашение о возможности использования устойчивых тривиальных (не  относящихся к систематической или полусистематической номенклатуре) названий для ряда широко известных веществ .
  • Решение ИЮПАК о названиях ряда тяжелых трансурановых химических элементов в 2016 году с учетом приоритетов различных стран в их синтезе .

Тривиальные названия соединений

Тривиальные названия — названия, исторически закрепившиеся за какими-либо соединениями, и не соответствующие никакой номенклатуре.

См. также

Примечания

  1. , Т. 3, с. 290–293.
  2. Guyton de Morveau, Louis-Bernard. (фр.) // Observations sur la physique, sur l'histoire naturelle et sur les arts. — 1782. — Janvier ( vol. 19 ). — P. 370—382 . 4 марта 2023 года.
  3. ↑ Maurice P. Crosland. (англ.) . — London: Heinemann, 1962. — 406 p. — ISBN 0-486-43802-3 . 5 марта 2023 года.
  4. Guyton de Morveau, Louis-Bernard. (фр.) // Observations sur la physique, sur l'histoire naturelle et sur les arts. — 1782. — Mai ( vol. 19 ). — P. 382 . 4 марта 2023 года.
  5. Louis-Bernard Guyton de Morveau, Pierre-Auguste Adet, Claude-Louis Berthollet, Antoine Laurent Lavoisier, Jean-Henri Hassenfratz, comte Antoine-François de Fourcroy. (фр.) . — Paris: Académie Royale des Sciences, 1787. — 312 с. 6 марта 2023 года.
  6. Wolfgang Lefèvre. (англ.) // Ambix. — 2018-01-02. — Vol. 65 , iss. 1 . — P. 9–29 . — ISSN . — doi : . 6 марта 2023 года.
  7. ↑ Jaime Wisniak. (англ.) // The Chemical Educator. — 2000-12. — Vol. 5 , iss. 6 . — P. 343–350 . — ISSN . — doi : .
  8. Севергин В. М. Пробирное искусство, или руководство к химическому испытанию металлических руд и других ископаемых тел. СПб.: ИАН, 1801. XVI, [15], 370 c.
  9. Каде де Гассикур Ш. / Перевод В. М. Севергина. — СПб. : тип. ИАН, 1810—1813. 6 марта 2023 года.
  10. Севергин В. М. Руководство к удобнейшему разумению химических книг иностранных, заключающее в себе словари: латинско-российский, французско-российский и немецко-российский, по старинному и новейшему словознанию. СПб.: тип. ИАН, 1815. V, 291, 4 с.
  11. Гесс Г.И. . — СПб. : Тип. Императ. акад. наук, 1831. — 611 с. 22 марта 2023 года.
  12. Dalton J. . — London: R. Bickerstaff, 1808. — С. 218. — 598 с.
  13. J. Berzelius. (англ.) // Annals of Philosophy. — 1813. — November ( vol. 2 ). — P. 357—368 . 17 декабря 2014 года.
  14. J. Berzelius. (англ.) // Annals of Philosophy. — 1814. — January ( vol. 3 ). — P. 51—60 . 8 марта 2023 года.
  15. В более поздних вариантах записи формул, чтобы отразить связность атомов в соединениях , Берцелиус предлагал использовать точки для обозначения атомов кислорода и запятые для обозначений атомов серы над символами элементов , с которыми они были соединены, однако эти подходы для записи формул не получили распространение.
  16. (англ.) // Journal of the Chemical Society, Transactions. — 1879-01-01. — Vol. 35 , iss. 0 . — P. 257–281 . — ISSN . — doi : . 10 марта 2023 года.
  17. , Т. 7, с. 283–292.
  18. Henry E. Armstrong. (англ.) // Nature. — 1892-05. — Vol. 46 , iss. 1177 . — P. 56–59 . — ISSN . — doi : . 10 марта 2023 года.
  19. , Bulletin de la Société Chimique de Paris , Série 3, 8 : xiii—xxiv, 1892, из оригинала 11 февраля 2023 , Дата обращения: 11 февраля 2023 .
  20. , Т. 7, с. 293–303.
  21. (англ.) // Journal of the Chemical Society (Resumed). — 1931. — P. 1607 . — ISSN . — doi : .
  22. (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1960-11. — Vol. 82 , iss. 21 . — P. 5545–5574 . — ISSN . — doi : . 11 февраля 2023 года.
  23. Henri A Favre, Warren H Powell. . — The Royal Society of Chemistry, 2013-12-17. — ISBN 978-0-85404-182-4 , 978-1-84973-306-9. 12 марта 2023 года.
  24. ↑ . — Cambridge, England: Royal Society of Chemistry, 2014. — 1 online resource (ixiii, 1568 pages) с. — ISBN 978-1-84973-306-9 , 1-84973-306-6. 23 июня 2023 года.
  25. Werner, A. (нем.) . — Braunschweig: Vieweg, 1905. — S. 92—95. — 189 S.
  26. Edwin C. Constable. (англ.) // Chemistry. — 2019-12. — Vol. 1 , iss. 1 . — P. 126–163 . — ISSN . — doi : . 23 марта 2023 года.
  27. W. P. Jorissen, H. Bassett, A. Damiens, F. Fichter, H. Remy. (англ.) // Journal of the Chemical Society (Resumed). — 1940. — P. 1404 . — ISSN . — doi : .
  28. ↑ . — Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2005. — xii, 366 pages с. — ISBN 978-0-85404-438-2 , 0-85404-438-8. 28 марта 2021 года.
  29. // Journal of Polymer Science. — 1952-03. — Т. 8 , вып. 3 . — С. 257–277 . — doi : . 15 марта 2023 года.
  30. (амер. англ.) . IUPAC | International Union of Pure and Applied Chemistry . Дата обращения: 15 марта 2023. 15 марта 2023 года.
  31. M. L. Huggins, G. Natta, V. Desreux, H. Mark. (англ.) // Pure and Applied Chemistry. — 1966-01-01. — Vol. 12 , iss. 1—4 . — P. 643–656 . — ISSN . — doi : . 15 марта 2023 года.
  32. // Pure and Applied Chemistry. — 1976-01-01. — Т. 48 , вып. 3 . — С. 373–386 . — ISSN . — doi : . 15 марта 2023 года.
  33. R. C. Hiorns, R. J. Boucher, R. Duhlev, Karl-Heinz Hellwich, Philip Hodge, Aubrey D. Jenkins, Richard G. Jones, Jaroslav Kahovec, Graeme Moad, C. K. Ober, D. W. Smith, Robert F. T. Stepto, J.-P. Vairon, Jiří Vohlídal. (англ.) // Pure and Applied Chemistry. — 2012-10-03. — Vol. 84 , iss. 10 . — P. 2167–2169 . — ISSN . — doi : . 15 марта 2023 года.
  34. ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry. Subcommittee on Polymer Terminology. . — Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2009. — 1 online resource (xix, 443 pages) с. — ISBN 978-1-84755-942-5 , 1-84755-942-5, 978-1-62870-146-3, 1-62870-146-3. 1 июня 2023 года.
  35. ↑ Courtois, J.E. (англ.) // Advances in Chemistry. — 1953. — Vol. 8 . — P. 83—94 . — doi : . 14 марта 2023 года.
  36. E. C. Slater. (англ.) // Trends in Biochemical Sciences. — 1980-07-01. — Vol. 5 , iss. 7 . — P. VII–VIII . — ISSN . — doi : .
  37. Mary Osborn. (англ.) // Trends in Biochemical Sciences. — 2005-06-01. — Т. 30 , вып. 6 . — С. 273–275 . — ISSN . — doi : .
  38. ↑ (Bill) Slater. // IUBMB Life (International Union of Biochemistry and Molecular Biology: Life). — 2005-05-01. — Т. 57 , вып. 4—5 . — С. 203–211 . — ISSN . — doi : .
  39. Kurt L. Loening. (англ.) // The Terminology of Biotechnology: A Multidisciplinary Problem / Kurt L. Loening. — Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 1990. — P. 1–8 . — ISBN 978-3-540-53052-7 , 978-3-642-76011-2 . — doi : .
  40. ↑ Richard Cammack. // IUBMB Life (International Union of Biochemistry and Molecular Biology: Life). — 2000-09-01. — Т. 50 , вып. 3 . — С. 159–161 . — ISSN . — doi : .
  41. ↑ . — 2nd ed. — London: Portland Press, 1992. — x, 347 pages с. — ISBN 1-85578-005-4 , 978-1-85578-005-7. 1 июня 2023 года.
  42. (амер. англ.) . International Union of Pure and Applied Chemistry . Дата обращения: 15 марта 2023. 14 марта 2023 года.
  43. (амер. англ.) . International Union of Biochemistry and Molecular Biology . Дата обращения: 15 марта 2023. 15 марта 2023 года.
  44. (амер. англ.) . IUPAC 100 . Дата обращения: 26 марта 2023. 26 марта 2023 года.
  45. . — 2011 edition. — Cambridge, UK, 2011. — xii, 257 pages с. — ISBN 978-1-84973-007-5 , 1-84973-007-5. 19 января 2023 года.
  46. (англ.) . goldbook.iupac.org . Дата обращения: 26 марта 2023. 24 ноября 2016 года.
  47. ↑ . — 3rd ed. — Cambridge, UK: RSC Pub, 2007. — 1 online resource (xiv, 233 pages) с. — ISBN 978-1-84755-788-9 , 1-84755-788-0, 978-0-85404-433-7, 0-85404-433-7. 26 марта 2023 года.
  48. ↑ / D. Brynn Hibbert. — 2023-01-27. — 666 с. — ISBN 978-1-78262-947-4 . 29 марта 2023 года.
  49. ↑ . — Cambridge, UK, 2017. — 1 online resource (xxix, 182 pages) с. — ISBN 978-1-78262-245-1 , 1-78262-245-4. 21 марта 2023 года.
  50. (амер. англ.) . IUPAC | International Union of Pure and Applied Chemistry . Дата обращения: 26 марта 2023. 31 марта 2023 года.
  51. Stephen R. Heller, Alan McNaught, Igor Pletnev, Stephen Stein, Dmitrii Tchekhovskoi. // Journal of Cheminformatics. — 2015-05-30. — Т. 7 , вып. 1 . — С. 23 . — ISSN . — doi : .
  52. (амер. англ.) . IUPAC | International Union of Pure and Applied Chemistry . Дата обращения: 26 марта 2023. 30 мая 2023 года.
  53. (амер. англ.) . IUPAC | International Union of Pure and Applied Chemistry . Дата обращения: 26 марта 2023. 21 марта 2023 года.
  54. Fabienne Meyers. (амер. англ.) . IUPAC | International Union of Pure and Applied Chemistry (30 ноября 2016). Дата обращения: 26 марта 2023. 29 июля 2018 года.

Литература

  • Химическая энциклопедия : [ рус. ] : в 5 т. / под ред. И. Л. Кнунянца. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3, Номенклатура химическая. — С. 290–293. — 639 с. — ISBN 5-85270-039-8 .
  • Справочник химика : [ рус. ] : в 7 т. / гл. ред. Б.П. Никольский. — Л. : Химия, 1968. — Т. 7 : Дополнительный том: Номенклатура органических соединений. Техника безопасности. Сводный предметный указатель.. — 508 с. — 50 000 экз.
Источник —

lorelei
  • 2020-10-30
  • 1
  • Tags:

Same as Химическая номенклатура

The title for the last searches