Тетразол — пятичленный ароматический гетероцикл с четырьмя атомами азота ( C H ₂ N ₄ ). Бесцветные листовидные кристаллы, растворимые в воде , ацетоне , этаноле .

Свойства и синтез

Проявляет амфотерные свойства, протонируясь по азоту N4 и отщепляя протон от атома N1 (рКа — 2,68). Образует аддукты с солями переходных металлов ( AgNO ₃ , HgCl ₂ ).

Впервые был синтезирован реакцией синильной кислоты с азотистоводородной кислотой в этаноле .

Препаративный метод синтеза тетразола — дезаминирование 5-аминотетразола, получаемого нитрозированием с дальнейшей циклизацией образовавшегося азида , действием азотистой кислоты в спиртовом растворе :

Применение

Производные тетразола используются как взрывчатые вещества (напр. комплексы 5-нитротетразола), лекарственные препараты ( коразол ).

Некоторые производные тетразола, например MTT, применяемый в биохимическом анализе (см. МТТ-тест ).

применяется как компонент газогенератора в автомобильных подушках безопасности .

Литература

• «Химическая энциклопедия» т. 4 М.: Советская энциклопедия, 1995 стр. 554
• «Гетероциклические соединения», т. 8, под ред. Эльдерфилда Р., М.: Мир, 1969 стр. 8

Примечания

Это заготовка статьи об органическом веществе . Помогите Википедии, дополнив её.