2,6-Лутидин (2,6-диметилпиридин) — гетероциклическое соединение , производное пиридина , используемое в органическом синтезе как катализатор или реагент для спиртов , реакции Розенмунда и для синтеза енолятов бора. Выбор такого реагента объясняется его слабыми нуклеофильными свойствами (из-за ), но хорошими основными свойствами .

Физические свойства

2,6-Лутидин обладает запахом пиридина и мяты. Он растворим в распространённых органических растворителях ( диэтиловый эфир , тетрагидрофуран , диметилформамид , этанол ), а также в достаточной степени растворяется в воде (27 мас. % при 45 °С) .

Очистка

Данное вещество сушат над натрием или гидроксидом калия и перегоняют . Также перед перегонкой можно кипятить 2,6-лутидин с оксидом бария или гидридом кальция . Типичными примесями в 2,6-лутидине являются 3- и 4- . Их можно удалить перегонкой из хлорида алюминия (14 г на 100 мл лутидина), при этом также удаляются остатки воды. Вместо хлорида алюминия можно добавить фторид бора (4 мл на 100 мл лутидина) к безводному лутидину с последующей перегонкой .

Использование

2,6-Лутидин используется в реакциях превращения спиртов в пространственно затруднённые силиловые эфиры. В качестве реагента в этом случае берётся соответствующий силилтрифлат, а лутидин выступает в качестве акцептора кислоты. В этой же роли он используется в реакции превращения в альдегиды ( реакция Розенмунда ), где выделяется хлороводород . При этом 2,6-лутидин превосходит по качеству другие основные добавки ( ацетат натрия , диизопропилэтиламин , ) .

Безопасность

Лутидин представляет собой токсичную, легковоспламеняющуюся жидкость. С ним необходимо работать в вытяжном шкафу .

Примечания