Диглико́левая кислота — алифатическая дикарбоновая кислота .

Структурно является ангидридом гликолевой кислоты , образованным по типу простых эфиров из двух её молекул при отщеплении одной молекулы воды :

2HOOC-CH ₂ -OH — H ₂ O = HOOCCH ₂ OCH ₂ COOH

Физические свойства

Дигликолевая кислота — белое твердое вещество без запаха. Хорошо растворима в воде, откуда кристаллизуется в виде моноклинных призм. При влажности воздуха более 72 % и температуре 25 °C образует моногидрат .

Получение

1) Окислением диэтиленгликоля концентрированной азотной кислотой. Предложено Ш. А. Вюрцем в 1861 году :

Окисление диэтиленгликоля воздухом, кислородом или озоном позволяет избежать использования азотной кислоты . В присутствии платинового катализатора окислением на воздухе достигается выход 90 % , а при использовании висмут-платинового катализатора выход доходит до 95 % .

2) Из хлоруксусной кислоты нагреванием с раствором гидроксида натрия :

Применение

Сложные диэфиры дигликолевой кислоты с разветвленными высшими жирными спиртами могут использоваться в качестве пластификаторов поливинилхлорида .

Растворы дигликолевой кислоты предложены для удаления известковых отложений в газовых и нефтяных скважинах, а также в теплообменниках или паровых котлах .

Токсичность

Дигликолевая кислота образуется в организме при окислении диэтиленгликоля, что может привести к тяжелым осложнениям со смертельным исходом .

Примечания