Interested Article - Диэтиламин

aoibhe
  • 2021-07-06
  • 1

Диэтиламин ( N,N-Диэтиламин, диэтамин ) — органическое соединение , вторичный амин , производное аммиака , в молекуле которого два атома водорода замещены этильными радикалами .

Получение

В промышленности получают взаимодействием этанола с аммиаком (при 350-450 °C и катализе Al 2 O 3 , SiO 2 ) или с аммиаком в присутствии водорода (при 150-230 °C и катализе Ni , Co , Cu , Re ). Также диэтиламин получают взаимодействием диэтилового эфира с аммиаком, восстановительным аминированием ацетальдегида и этилированием аммиака этилхлоридом :

2C 2 H 5 Cl + 3NH 3 → (C 2 H 5 ) 2 NH + 2NH 4 Cl

В лаборатории диэтиламин получают разложением 4-нитрозо-N,N-диэтиланилина щелочью .

Физические свойства

Бесцветная жидкость со специфическим запахом: аммиачным с небольшой примесью рыбного. Смешивается с водой, растворим в ацетоне , этаноле , диэтиловом эфире .

При атмосферном давлении не образует азеотропных смесей с водой, метанолом и этанолом .

Химические свойства

Как и другие замещённые амины, обладает основными свойствами — реагирует с кислотами с образованием солей диэтиламмония:

(C 2 H 5 ) 2 NH + HCl → (C 2 H 5 ) 2 NH 2 Cl.

Нитрозируется азотистой кислотой до N-нитрозодиэтиламина:

(C 2 H 5 ) 2 NH + HNO 2 → (C 2 H 5 ) 2 N-NO + H 2 O

Ацилируется хлорангидридами и ангидридами карбоновых кислот до N,N-диэтиламидов.

Алкилируется алкилгалогенидами, диметилсульфатом .

С сероуглеродом в щелочной среде дает N,N-диэтилдитиокарбаматы:

(C 2 H 5 ) 2 NH + CS 2 + KOH → (C 2 H 5 ) 2 NC(S)SK + H 2 O

При взаимодействии с сильными основаниями, отщепляя протон у атома азота, образует соли в роли кислоты. Например, получение ЛДА по реакции с бутиллитием .

(C 2 H 5 ) 2 NH + LiC 4 H 9 → (C 2 H 5 ) 2 NLi + C 4 H 10

Применение

Для получения присадок к моторным топливам и маслам, отвердителей эпоксидных смол, ускорителей вулканизации, красителей, флотореагентов, репеллентов (например, диэтилтолуамида ), пестицидов, лекарственных средств (например, кордиамина , новокаина ), ингибиторов коррозии (например, N,N-диэтилмочевина, динитробензоат диэтиламмония). Также используется для получения LSD-25, в смеси с лизергиновой кислотой образуя диэтиламид d- лизергиновой кислоты .

28 февраля 2020 года неформальный союз стран, способствующих контролю за нераспространением химического оружия, Австралийская группа , добавила в свой список прекурсоров химического оружия 22 вещества с идентификаторами AG 66 — AG 87, которые могут использоваться для синтеза отравляющего вещества «Новичок» . Диэтиламин включён в список прекурсоров под номером AG 64. Хотя Россия не является членом Австралийской группы, одновременно с «Новичками» диэтиламин также был включён в список веществ подлежащих экспортному контролю .

Безопасность

Токсичность

Диэтиламин — токсичное вещество . В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 диэтиламин является токсичным малоопасным веществом по степени воздействия на организм , 4-го . В больших концентрациях N,N-диэтиламин раздражает слизистые оболочки верхних дыхательных путей и глаз , обладает удушающим действием. ПДК 30 мг/м 3 .

Симптомы отравления у животных: раздражение слизистых верхних дыхательных путей и глаз, возбуждение ЦНС с последующим угнетением, тремор, судороги, смерть при явлениях асфиксии. После 1-ч ингаляции при 500—1000 мг/м 3 у крыс нарушения условных и безусловных рефлексов на протяжении месяца, при 300 мг/м 3 — кратковременные нарушения. Макроскопически: отек легких, полнокровие внутренних органов; гистологических: резко выраженная клеточная дистрофия и некробиотические изменения в печени (Васильева).

Пожароопасность

Горюч. Температура самовоспламенения 490 °C. Концентрационные пределы воспламенения 2,2-14 объёмных %.

Примечания

  1. ↑
  2. ↑ (англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1976 стр. 92-93
  4. . costanziresearch.com . Дата обращения: 26 сентября 2020. 10 октября 2020 года.
  5. . Официальный интернет-портал правовой информации (7 декабря 2020). Дата обращения: 7 декабря 2020. 22 июня 2023 года.
  6. name= (недоступная ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
  7. name=
  8. name= (недоступная ссылка) 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования

Литература

  • Вредные химические вещества: Азотсодержащие органические соединения. — Под общей редакцией Курляндского Б. А., Филова В. А. — СПб.: Химия, 1992. — С. 35
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — С. 148
  • Химическая энциклопедия. — Т.5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 493—494

См. также

Источник —

aoibhe
  • 2021-07-06
  • 1
  • Tags:

Same as Диэтиламин

The title for the last searches