В 1964—1978 годы работал художественным руководителем клубов предприятий города Пензы: «Тяжпромарматура», «Пензтекстильмаш» и ДК «Маяк».
С 1978 года — хормейстер академического хора Дворца культуры им. Ф. Э. Дзержинского. В 1984 году на его основе он формирует городской академический хор. Впоследствии он создал еще несколько новых музыкально-хоровых коллективов.
В 1991 году организовал и возглавил уникальный «Центр русской хоровой и вокальной культуры», который консолидировал Пензенский городской академический хор, муниципальный симфонический оркестр, городской хор ветеранов войны и труда и хор мальчиков «Виват»
.
В августе 2003 года назначен художественным руководителем
Пензенской областной филармонии
. По инициативе губернатора Пензенской области
Василия Бочкарёва
на базе Пензенского академического хора и симфонического оркестра создана губернаторская симфоническая капелла, художественным руководителем которой стал Владимир Каширский
.
Почетная грамота Пензенской области под № 1 (2021)
;
Заслуженный работник культуры Пензенской области» (2014);
Премия Губернатора Пензенской области за достижения в области средств массовой информации, культуры и искусства (2011) —
за вклад в развитие музыкального искусства
;
Памятный знак «За заслуги в развитии города Пензы» (26.08.2011)
.
Документальные фильмы и телепередачи
«Россия 24. Пенза»: любовь к музыке, как секрет долголетия. Владимиру Каширскому — 80" (
ГТРК «Россия 1. Пенза»
, 2021)
;
Распоряжение Губернатора Пензенской области от 05.10.2012 № 393-р «О присуждении премии Губернатора Пензенской области за достижения в области средств массовой информации, культуры и искусства по итогам 2011 года»