Метилизоцианат — органическое соединение с формулой C H ₃ N C O . Бесцветная летучая жидкость с низкой температурой кипения, сильно раздражающая глаза и вызывающая обильное слезотечение, пожаро- и взрывоопасна. Очень ядовит , отравление как правило смертельное . Бурно реагирует с водой .

Физические и химические свойства

Жидкость с сильным резким запахом. Растворяется в апротонных органических растворителях, реагирует с водой и спиртами.

Простейший представитель алифатических и обладает всеми характерными для них свойствами.

Длины связей:

• C − N — 1,450 нм
• N = C — 1,202 нм
• C = O — 1,168 нм

Углы связей:

• C − N = C — 140°
• N = C = O — 180°

Получение и применение

В промышленности метилизоцианат получают парофазным фосгенированием гидрохлорида метиламина. Реакция протекает через стадию образования при 240—350 °C C H ₃ N H C ( O ) Cl , превращающегося в присутствии акцепторов H Cl ( оксида кальция , диметиланилина , пиридина , ) с высоким выходом в метилизоцианат. В мягких условиях может быть получен при фосгенировании силилзамещенного метиламина .

Метилизоцианат применяют в производстве гербицидов ( карбарил , , , ).

Производство в США 20000 т/год ( 1980 г).

Токсичность

Высокотоксичен при вдыхании паров и действии через кожу. ПДК : 0,05 мг/м³. Лакриматор , вызывает угнетение эритропоэза , обладает эмбриотоксическим действием.

В ночь 3 декабря 1984 года в Бхопале (Индия) на заводе Union Carbide (штат Мадхья-Прадеш) произошла катастрофическая утечка около 42 т метилизоцианата , повлёкшая смерть по крайней мере 18 тысяч человек, из которых 3 тысячи погибли непосредственно в день аварии, а 15 тысяч — в последующие годы. Также проблемы со здоровьем, вызванные прямым или косвенным путём действия метилизоцианата, получили около 600 тысяч человек.

Примечания

Литература

• Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб. : АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.

Ссылки

• , from the website of the National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).