Экспедиция Портолы ( исп. Expedición de Portolá ) — первое сухопутное путешествие европейцев на территорию современной Калифорнии, предпринятое Гаспаром Портолой в 1769 году . Целью похода была колонизация новых земель и обращение местных народов в христианство. Отправным пунктом экспедиции был испанский городок Лорето на территории современной Мексики, откуда конкистадоры выступили 9 марта . Отряд путешественников состоял из 46 человек. Помимо солдат в отряде были индейцы-христиане и монахи- францисканцы (включая Хуниперо Серра ). В качестве транспорта использовались мулы . По морю экспедицию сопровождали три галеона : Сан-Карлос , Сан-Антонио и Сан-Хосе .

11 апреля залива Сан-Диего достиг галеон Сан-Антонио , а 29 апреля — Сан-Карлос . На берегу был разбит палаточный лагерь из парусов кораблей, который оборонялся с помощью двух пушек. Путешественники сильно страдали от цинги. 14 мая 1769 года прибыл сухопутный отряд капитана Ривьеры и основал Сан-Диего в качестве форта ( presidio ). Поселение было окружено частоколом. 9 июля Сан-Антонио с результатами экспедиции и больными участниками экспедиции отправили на юг в Сан-Блас . После двухнедельного отдыха отряд двинулся дальше на север и к 28 июля вышел на берега реки Санта-Ана , к августу достиг территории нынешнего Лос-Анджелеса . 1 октября участники похода достигли залива Монтерей . Они ожидали увидеть корабль Сан-Хосе, но тот бесследно исчез. 30 октября экспедиция достигла залива Сан-Франциско . Не имея возможности двигаться дальше, 11 ноября отряд Партолы повернул обратно в Сан-Диего. 24 января 1770 года измученные люди достигли Сан-Диего.