Кумо́л ( изопропи́лбензóл , 2-фени́лпропáн ) — ароматическое органическое соединение , бесцветная горючая жидкость с химической формулой ${\displaystyle {\ce {C6H5CH(CH3)2}}}$ .

Применяется в качестве добавки к моторным топливам для повышения октанового числа , в органическом синтезе для получения ацетона и фенола и в качестве растворителя . Неагрессивен по отношению к , нержавеющим сталям. Токсичен.

История

Впервые кумол был выделен в 1840 г. из семян кмина (зиры) (латинское название растения — Cumin cyminum ) и первоначально назывался «кумин». И только впоследствии немецкий химик Юстус фон Либих предложил для вещества название «кумол» Историческое название «кумин» до сих пор сохранилось в некоторых европейских языках . В англоязычной литературе принято название cumene (с суффиксом -ene как унифицированное для ароматических соединений).

Физические свойства

При нормальных условиях представляет собой бесцветную горючую жидкость с острым характерным ароматическим запахом, предел ощущения запаха человеком в воздухе 0,04—6,4 мг/м ³ . Практически нерастворим в воде (растворимость менее 0,01 %), смешивается во всех отношениях с этиловым спиртом , эфиром , бензолом и многими другими органическими растворителями. Температура плавления −96 °C и кипения 152,4 °C.

Химические свойства

По химическим свойствам похож на толуол : вступает в реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце и в боковой цепи, при окислении щелочным раствором перманганата калия образует как и толуол бензоат калия .

Важным свойством является способность третичного атома углерода в боковой цепи подвергаться лёгкому окислению кислородом воздуха с образованием гидропероксида кумола (реакция Хока) — промежуточного продукта при получении ацетона и фенола :

Способ получения

Жидкофазное ( катализатор : хлорид алюминия(III) ) или парофазное ( катализатор : цеолиты , фосфорная кислота на кизельгуре ) алкилирование бензола пропиленом по реакции алкилирования Фриделя — Крафтса при температуре 250 °С и давлении 400 бар.

Применение

Кумол используется как высокооктановая добавка к моторному топливу, особенно для повышения октанового числа авиационных бензинов , так как по сравнению с бензолом имеет более низкую температуру замерзания (-96 °С).

Иногда применяется в качестве растворителя органических веществ.

Основная часть кумола используется в органическом синтезе при получении фенола и ацетона одним из промышленных способов. Примерно 20 % мирового производства бензола расходуется для получения кумола .

Процесс известен под названием — окисление изопропилбензола кислородом воздуха в гидропероксид кумола с последующим его разложением серной кислотой :

${\displaystyle {\ce {C6H5CH(CH3)2 + O2 -> C6H5C(CH3)2OOH -> C6H5OH + (CH3)2CO}}}$

Побочными продуктами реакции разложения являются α-метилстирол , ацетофенон , .

Меры безопасности

Взрыво- и пожароопасность

Смеси паров кумола с воздухом взрывоопасны, концентрационные пределы взрываемости в воздухе: от 0,8 об.% (40 г/м ³ ) до 6 об.% (300 г/м ³ ). Температура вспышки паров 31 °C. Температура самовоспламенения 420 °C.

Изопропилбензол образует взрывоопасный пероксид при длительном контакте с воздухом. Поэтому перед перегонкой или ректификацией во избежание взрыва необходимо проверить вещество на содержание пероксидов.

При работе с кумолом следует соблюдать все меры предосторожности при работе с огнеопасными и токсичными органическими веществами.

Физиологическое воздействие

Кумол относится к малоопасным веществам (Класс опасности 4). Вызывает общетоксическое действие, является наркотиком .

Кумол при попадании на кожу в глаза и на слизистые вызывает раздражение, также пары раздражают дыхательные пути. В высоких концентрациях кумол вредно воздействует на печень .

Вдыхание воздуха с высокой концентрацией паров кумола вызывает наркотический эффект, головную боль, головокружение и ухудшение самочувствия.

Предельно допустимая концентрация в рабочей зоне 50 мг/м ³ (рекомендуемая).

В 2013 г. Международное агентство по изучению рака отнесло кумол к веществам, возможно являющимися канцерогенами . В экспериментах на мышах было обнаружено, что от паров кумола у подопытных животных развивались злокачественные опухоли в лёгких и печени .

Примечания

Литература

1. Химия. Большой энциклопедический словарь / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — 2-е изд. — БСЭ, 1998 ISBN 5-85270-253-6 (БРЭ)
2. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справочное издание — СПб: Химия, 1994 ISBN 5-7245-0988-1