Пентозы (от др.-греч. πέμπτος — «пять» + фр. -ose — суффикс, обозначающий принадлежность к сахарам) — общее родовое химическое название класса пятиуглеродных моносахаридов , то есть сахаров, общей формулой которых является C ₅ (H ₂ O) ₅ , или C ₅ H ₁₀ O ₅ .

Строение молекул

В зависимости от наличия кето - или альдогруппы различают кетопентозы ( рибулоза , ксилулоза и две 3-кетопентозы) и альдопентозы ( рибоза , арабиноза , ксилоза , ликсоза ).

У альдопентоз три хиральных центра и, следовательно, возможно наличие восьми различных стереоизомеров.

• 
  D- рибоза
• 
  L- рибоза
• 
  D- арабиноза
• 
  L- арабиноза
• 
  D- ксилоза
• 
  L- ксилоза
• 
  D- ликсоза
• 
  L- ликсоза

У 2-кетопентоз по два хиральных центра, и, следовательно, возможны четыре различных стереоизомеров.

• 
  D- рибулоза
• 
  L- рибулоза
• 
  D- ксилулоза
• 
  L- ксилулоза

В молекуле 3-кетопентоз один хиральный центр, поэтому возможно всего два стереоизомера.

• 
  син -
• 
  анти -

Нахождение в природе

Альдопентозы и 2-кетопентозы широко распространены в природе, встречаются в свободном виде, входят в состав гликозидов , полисахаридов . Являются структурными компонентами нуклеиновых кислот . В виде фосфатов некоторые пентозы (например, рибулоза) участвуют в углеводном обмене. 3-кетопентозы в природе встречаются крайне редко и в обменных процессах не участвуют.

См. также

• Моносахариды
• Альдозы
• Кетозы

Литература

• Каррер, П. Курс органической химии. - М.: Химия, 1960. - 1216 с.
• Кочетков, Н.К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.
• Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. – М: Высшая школа, 1999. – 768 с.

Примечания