Антраце́н (трицикло-[8.4.0.0 ^3,8 ]-тетрадека-1,3,5,7,9,11,13-гептаен) — углеводород , бесцветные кристаллы , t _пл 218° C . Нерастворим в воде, растворим в ацетонитриле и ацетоне , при нагревании растворим в бензоле .

Химические свойства

По химическим свойствам сходен с нафталином (легко нитруется , сульфируется и т. д.), но отличается от него тем, что легче вступает в реакции присоединения и окисления.

Антрацен может фотодимеризоваться под действием УФ излучения. Это приводит к существенному изменению свойств вещества.

В димере имеются две ковалентные связи , образованные в результате [2+2] циклоприсоединения. Димер распадается обратно на две молекулы антрацена при нагревании или при УФ облучении с длиной волны ниже 300 нм. Обратимая димеризация и фотохромизм — основание для потенциального использования моно- и полизамещённых антраценов. Реакция чувствительна к кислороду . В большинстве других реакций антрацена также атакуется центральное ядро, как наиболее активное.

Электрофильное замещение идёт в положения «9» и «10» центрального кольца, антрацен легко окисляется , давая антрахинон , C ₁₄ H ₈ O ₂ (ниже).

Получение

Антрацен получают из каменноугольной смолы . Классическим методом лабораторного получения антрацена является о-метил или о-метилензамещённых диарилкетонов в так называемой реакции Эльбса .

Применение

Антрацен — сырьё для получения антрахинона , многочисленных красителей , например ализарина . В виде кристаллов применяется как сцинтиллятор .

Исследования

В 2005 химики из Калифорнийского университета в Риверсайде обнаружили первую «двуногую» молекулу 9,10-Дитиоантрацена , которая способна сама двигаться вперёд на плоской медной поверхности при нагревании. Исследователи высказали предположение, что молекула может использоваться в молекулярных компьютерах .

В 2010 году антрацен был обнаружен в межзвёздной среде .

Примечания

Литература

• // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.
• Антраценовое масло // Большая Советская энциклопедия (в 30 т.) / Гл. ред.: А. М. Прохоров . — 3-е изд. — М. : «Советская Энциклопедия», 1970. — Т. II. — С. 98. — 632 с.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.