Арбутин (арбутозид, или эриколин) — гликозид фенольного типа, состав C ₁₂ H ₁₆ O ₇ • ½ H2O, (бета-D-глюкопиранозид), принадлежит группе арил-бета-гликозидов (производное гидрохинона ). Молекулярная масса 272,251

Название по номенклатуре IUPAC : ( 2R,3S,4S,5R,6S )-2-гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол

• Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон-β-D-глюкопиранозид

Природные источники

Арбутин содержится в бадане толстолистном ( Bergénia crassifólia ), в листьях толокнянки ( Arctostaphylos uva-ursi ), грушанки вида , обнаружен также в листьях черники кавказской ( Vaccinium arctostaphylos ). Содержание арбутина в листьях бадана достигает 22 % . По содержанию арбутина бадан является самым богатым в мире растительным источником; в толокнянке (5 % арбутина). Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон-β-D-глюкопиранозид

Получение

Выделение арбутина складывается из следующих стадий:

• экстракция
• очистка от балластных веществ
• выделение суммы биологически активных веществ
• выделение индивидуального вещества

Получение арбутина проводили следующим образом: измельченное сырье заливали водой. Настаивали в течение 30 мин при 100°С, полученное извлечение сливали. Настаивание повторяли 3 раза. В результате экстракции получили вытяжку, содержащую сумму водо-растворимых фенольных соединений и сахаров , что подтверждали качественными реакциями на арбутин, дубильные вещества, флавоноиды и сахара . Извлечение упаривали. К полученному концентрату добавляли оксид кальция для осаждения дубильных веществ. Далее извлекали некоторые флавоноиды . Свободные сахара осаждали в виде озазонов. Дальнейшую очистку извлечения проводили методом колоночной хроматографии. Из элюата методом кристаллизации выделили белое кристаллическое вещество и проводили его идентификацию.

До 30-х годов прошлого столетия для получения арбутина из листьев брусники, бадана или толокнянки использовали более примитивные технологии . Кристаллы арбутина выделяли при стоянии упаренного раствора и очищали его кристаллизацией из воды после обработки активированным углем .

Свойства

Физические свойства

Арбутин — горькое вещество , легко растворимое в горячей воде. Кристаллизуется в виде длинных, шелковистых игл.

Т _пл. 170 °C (по др. ист. 199,5)

Химические свойства

• C хлорным железом дает голубое окрашивание;
• разведённой серной кислотой гидролизуется с образованием сахара и гидрохинона .

Применение

В желудке гликозид отщепляет свободный гидрохинон который раздражает почечную ткань и усиливает мочеотделение . Также гидрохинон убивает микрофлору мочевыводящих путей , что важно при цистите .

В косметологии арбутин используется для осветления кожи, поскольку он обладает способностью блокировать тирозиназу , участвующую в синтезе меланина . Наряду с арбутином, с той же целью потенциально может использоваться менее токсичный дигидрокверцетин .

Примечания

Ссылки

• // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.