Трифенилметан (тритан) — углеводород , производное метана , в котором три из четырёх атомов водорода заменены фенильными радикалами. Радикалом трифенилметана ((C ₆ H ₅ ) ₃ C-) является тритил . Трифенилметановая группа также входит в состав трифенилметановых красителей .

Физические и химические свойства

Трифенилметан представляет собой бесцветное твёрдое вещество, растворимое в неполярных органических жидкостях и нерастворимое в воде. Имеет две кристаллические модификации — лабильную (t _пл =81 °C) и стабильную (t _пл =94 °C)

pKa водорода при метановом атоме углерода составляет около 31, таким образом трифенилметан является более сильной , чем большинство углеводородов, поскольку анион стабилизируется делокализацией заряда на трёх фенильных кольцах.

Трифенилметан реагирует с натрием и калием в среде жидкого аммиака :

${\displaystyle {\mathsf {2Ph_{3}CH+2Na\rightarrow 2Ph_{3}CNa+H_{2}}}}$

может быть также получен из и натрия , и широко применялся в органическом синтезе до популяризации бутиллития .

Трифенилметиланион окрашен в интенсивный красный цвет. Он может быть получен растворением трифенилметана в водных растворах щелочей и способен окисляться до трифенилметильного радикала при действии окислителей ( AgNO ₃ , KMnO ₄ , K ₃ [Fe(CN) ₆ ] .

Методы синтеза

• По реакции Фриделя-Крафтса из хлороформа и бензола в присутствии хлорида алюминия :

${\displaystyle {\mathsf {3C_{6}H_{6}+CHCl_{3}{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}}}(C_{6}H_{5})_{3}CH+3HCl}}}$

• Из тетрахлорметана и бензола в присутствии хлорида алюминия с последующим разложением аддукта разбавленной соляной кислотой .:

${\displaystyle {\mathsf {3C_{6}H_{6}+CCl_{4}+AlCl_{3}\rightarrow (C_{6}H_{5})_{3}CCl\cdot AlCl_{3}}}}$

${\displaystyle {\mathsf {(C_{6}H_{5})_{3}CCl\cdot AlCl_{3}{\xrightarrow[{}]{HCl}}(C_{6}H_{5})_{3}CH}}}$

• Из и бензола в присутствии хлорида алюминия (бензилиденхлорид получается в результате реакции бензальдегида и хлорида фосфора(V) )

Трифенилметановые красители

К трифенилметановым красителям относятся бромкрезоловый зелёный:

или малахитовый зелёный :

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .