Флуорен ( о, о’ -дифениленметан, трицикло-[7.4.0.0 ^2,7 ]-тридека-2,4,6,9,11,13-гексаен) — полициклический ароматический углеводород .

Свойства

Флуорен представляет собой бесцветные кристаллы, способные к флуоресценции при действии ультрафиолетового облучения. В воде нерастворим, но хорошо растворяется в диэтиловом эфире , плохо растворим в этаноле .

Легко окисляется в положение 9: кислородом воздуха до 9-гидропероксифлуорена, при действии сильных окислителей — до . При действии восстановителей ( иодоводород , красный фосфор ) образует пергидрофлуорен.

Флуорен образует карбанион в положении 9, в частности, конденсируется с ароматическими аминами с образованием 9-арилиденфлуоренов, при нагревании с металлическим натрием или амидом натрия образуется 9-натрийпроизводное флуорена.

Флуорен вступает также в реакции электрофильного замещения, при этом замещается атом водорода преимущественно в положения 2 и 7, затем в положение 4.

Нахождение в природе и получение

Флуорен обнаруживается в каменноугольной смоле (1,3—2,0 %), из которой выделяется в составе антраценовой фракции кристаллизацией с последующей перекристаллизацией из бензина. Лабораторный синтез флуорена заключается в пиролизе ацетилена или дифенилметана .

Применение

Флуорен служит исходным реагентом для целого ряда флуореновых красителей. Он также используется в качестве стабилизатора полимеров, а также как мономер. Монокристаллы флуорена используются в сцинтилляционных счётчиках.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .

1. (англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5