1,1,2,2-Тетрахлорэтан , также симм-тетрахлорэтан — хлорорганическое соединение , один из двух возможных изомеров тетрахлорэтана , является одним из промежуточных продуктов хлорирования этана . Высокотоксичен.

Получение

Получают симм-тетрахлорэтан непосредственным хлорированием ацетилена в жидкой фазе в присутствии катализаторов либо при взаимодействии хлорирующих агентов (NOCl, PCl ₅ SbCl ₅ ) в жидкой или газовой фазах:

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{2}+Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{FeCl_{3}}}C_{2}H_{2}Cl_{2}} }$

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\rightarrow C_{2}H_{2}Cl_{4}} }$

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{2}+4NOCl\rightarrow CHCl_{2}-CHCl_{2}+4NO} }$

Гидрохлорирование трихлорэтилена в присутствии катализатора (является лабораторным способом получения):

${\displaystyle \mathrm {CHCl=CCl_{2}+HCl{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}}}CHCl_{2}-CHCl_{2}} }$ .

Физико-химические свойства

Представляет собой бесцветную или слегка желтоватую тяжёлую жидкость со специфическим запахом хлороформа (в чистом виде имеет сладковатый запах), технический продукт — от бесцветного до коричневатого цвета с резким запахом, напоминающий запах хлора. Очень плохо растворим в воде , хорошо в органических растворителях: бензоле , гексане , хлороформе , этиловом спирте , диэтиловом эфире . Имеет довольно высокое значение температуры кипения 146,7° С и низкую температуру плавления −43 °С.

Применение

Используется в качестве хладагента (под обозначением R-130) , растворителя (в США из-за токсичности в настоящее время не применяется), для производства трихлорэтилена , тетрахлорэтилена и .

Безопасность

Довольно токсичен. Проявляет наркотические свойства, поражает печень ( гепатотоксичен ). Хорошо всасывается через кожу.

1,1,2,2-Тетрахлорэтан является трудногорючим и невзрывоопасным продуктом. ПДК в рабочей зоне составляет 5 мг/м ³ .

Примечания