Аллилхлори́д или алли́л хло́ристый — хлорорганическое соединение с эмпирической формулой C ₃ H ₅ Cl, систематическое название 3-хлорпроп-1-ен .

Физические свойства

Представляет собой бесцветную подвижную жидкость с острым едким запахом. Аллилхлорид растворим в обычных органических растворителях , в воде же практически не растворим. Растворимость аллилхлорида в воде составляет 0,36 % при 20°С, а воды в аллилхлориде 0,08 % при 20 °С. Легковоспламеняющаяся жидкость.

Химические свойства

С водой аллилхлорид образует азеотропную смесь , а также вступает в реакции по двойной связи , типичных для ненасыщеных соединений. Хлор в аллилхлориде подвижен и может легко замещаться на гидроксильную или аминную группы с образованием соответственно аллилового спирта или аллиламина. При температуре кипения в присутствии пероксидов аллилхлорид полимеризуется , а также легко образует простые и сложные эфиры .

Хлорирование
При хлорировании аллилхлорида в обычных условиях образуется 1,2,3-трихлорпропан:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+Cl_{2}\rightarrow CH_{2}Cl-CHCl-CH_{2}Cl}}}$

а при высоких температурах (500 °С) образуется смесь хлоралкенов, преимущественно состоящая из 1,3-дихлорпропена и небольшого количества 2,3- и 3,3-дихлорпропена:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{[t]}}CH_{2}Cl-CH=CHCl+CH_{2}=CHCl-CH_{2}Cl+CH_{2}=CH-CHCl_{2}}}}$

Гидролиз
Гидролиз аллилхлорида при обычной температуре в нейтральной среде идёт незначительно, с образованием аллилового спирта :

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+H_{2}O\rightarrow CH_{2}OH-CH=CH_{2}+HCl}}}$

Гораздо быстрее реакция протекает в присутствии щелочей , при этом аллилхлорид полностью гидролизуется. В качестве побочного продукта образуется диаллиловый эфир (CH ₂ =CH-CH ₂ ) ₂ O

Реакция гидрохлорирования
Происходит в присутствии трихлорида железа , в результате образуется 1,2-дихлорпропан:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+HCl{\xrightarrow[{}]{[FeCl_{3}]}}CH_{2}Cl-CHCl-CH_{3}}}}$

Реакция полимеризации
Происходит при температуре кипения (с добавлением перекисей ) или при t = 160 °С в присутствии карбоната натрия .

${\displaystyle {\mathsf {n(CH_{2}Cl-CH=CH_{2}){\xrightarrow[{}]{[t,Na_{2}CO_{3}]}}(-CH_{2}Cl-CH-CH_{2}-)_{n}}}}$

Получение

Аллилхлорид получают путём хлорирования пропилена при 500 °С. При соотношении пропилена к хлору 5 к 1, достигается приблизительный выход конечного продукта в 80 % по хлору.

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}-CH=CH_{2}+Cl_{2}\rightarrow CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+HCl+Q}}}$

Термическое дегидрохлорирование 1,2-дихлорпропана при высоких температурах (520—540 °С):

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl-CHCl-CH_{3}\rightarrow CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+HCl-Q}}}$

выход аллилхлорида достигает 50-70 %.

Взаимодействие диаллилового эфира с концентрированной соляной кислотой при 30 °С в присутствии хлорида меди (I):

${\displaystyle {\mathsf {(CH_{2}=CH-CH_{2})_{2}O+2HCl{\xrightarrow[{}]{[CuCl]}}2CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+H_{2}O}}}$

Эта реакция даёт наиболее высокий выход аллилхлорида (свыше 85 %).

Применение

Аллил хлористый применяют для производства эпихлоргидрина, глицерина , аллилового спирта , а также различных аллиловых эфиров, аллиламина, циклопропана , аллилсахарозы, лекарственных препаратов, инсектицидов , а также пластмасс , клеев и мягчителей . Аллилхлорид получил широкое распространение в промышленном синтезе благодаря высокой реакционной способности. Основная часть производимого хлористого аллила используется для получения эпихлоргидрина и синтетического глицерина. Некоторое количество хлористого аллила перерабатывается в аллиловый спирт .

Биологическое действие и безопасность

Аллилхлорид - высокотоксичное вещество. Особую опасность представляют собой пары аллилхлорида. Ирритант и лакриматор в высоких концентрациях. Проявляет наркотические свойства. Является сильным печёночным ядом — поражает клетки и структуру (схож по действию с тетрахлорметаном ) .

Предельно допустимая концентрация ( ПДК ) хлористого аллила в воздухе рабочей зоны промышленных помещений составляет 0,3 мг/м³ по ГОСТ 12.1.005-76 . В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 аллилхлорид относится к веществам II класса опасности .

ЛД50 на крысах при пероральном введении - 90-110 мг/кг.

Примечания

Ссылки