Ацети́лхлори́д (хлористый ацетил, CH ₃ COCl, AcCl) — хлорангидрид уксусной кислоты , летучая бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом , дымящая на воздухе ; смешивается с апротонными органическими растворителями , например, с бензолом , сероуглеродом , хлороформом и диэтиловым эфиром .

Методы синтеза

В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора ( трёххлористый или пятихлористым фосфором ):

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOH+PCl_{5}\rightarrow CH_{3}COCl+POCl_{3}+HCl}}}$

Другой метод синтеза, применяющийся в промышленности — взаимодействие уксусной кислоты с тионилхлоридом .

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOH+SOCl_{2}\rightarrow CH_{3}COCl+HCl+SO_{2}}}}$

недостаток этого метода — необходимость ректификации продуктов из-за близости точек кипения продукта и хлористого тионила.

Реакцией уксусного ангидрида с хлороводородом

${\displaystyle {\mathsf {(CH_{3}CO)_{2}O+HCl\rightarrow CH_{3}COCl+CH_{3}COOH}}}$

Карбонилированием хлорметана

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}Cl+CO\rightarrow CH_{3}COCl}}}$

Реакционная способность и применение

Бесцветная жидкость, дымящая на воздухе вследствие гидролиза парами воды и образованием тумана из капель соляной кислоты:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COCl+H_{2}O\rightarrow CH_{3}COOH+HCl}}}$

Сильный электрофил, широко используется в органическом синтезе в качестве ацилирующего агента для введения в синтезируемую молекулу ацетильной группы ( ацетила ) CH ₃ CO при этерификации :

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COCl+CH_{3}CH_{2}OH\rightarrow CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}+HCl}}}$

ацилировании аминов и т. п.

Ацетилирование ацетилхлоридом часто проводят в присутствии неорганических оснований (гидроксид, карбонат или ацетат натрия — реакция Шоттена-Баумана ) либо третичных аминов ( пиридин , триэтиламин — модификация Айнхорна ^{(Эйнхорна?)} ), которые активируют ацетилхлорид за счёт образования ацетиламмонийных солей и нейтрализуют образующийся HCl.

Ацетилхлорид также используется для ацетилирования ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу .

С цианидом меди(I) ацетилхлорид реагирует с образованием ацетилцианида .

Безопасность

Ацетилхлорид обладает общетоксическим действием. Раздражает кожу и слизистые оболочки .

Вещество относится ко второму классу опасности в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76. ПДК 0,1 мг/м³.

ЛД50 на крысах — 50 мг/кг.

См. также

• Хлорангидриды карбоновых кислот

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.

1. ↑ (англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5