Циклопропа́н ( триметиле́н ) — химическое соединение с молекулярной формулой C ₃ H ₆ , содержащее трехчленный цикл. Простейший предельный углеводород алициклического ( карбоциклического ) ряда; относится к циклоалканам и является первым членом их гомологического ряда .

Физические свойства

Бесцветный горючий газ с характерным запахом, напоминающим запах петролейного эфира и едким вкусом . При комнатной температуре и давлении 5−6 атм переходит в жидкое состояние ; температура плавления : −127 °C ; температура кипения циклопропана при атмосферном давлении: −33 °C . Малорастворим в воде : при +15 °C один объём газа растворяется в 2,7 объёма воды . Легкорастворим в этаноле , диэтиловом эфире , петролейном эфире , хлороформе и жирных маслах. Легко воспламеняется, смеси с воздухом , кислородом или закисью азота взрывоопасны . Предел воспламеняемости в воздухе составляет 2,4—10,3 % по объёму .

Получение

Циклопропан был впервые синтезирован Августом Фройндом в 1881 году с помощью внутримолекулярной реакции Вюрца с участием 1,3-дибромпропана и металлического натрия . Выход реакции был значительно повышен в 1887 Гавриилом Густавсоном за счет использования цинка вместо натрия . Использование в ней в качестве исходного вещества более доступного 1,3-дихлорпропана , который получают в результате реакции свободнорадикального замещения пропана и хлора , легло в основу предложенного в 1936 году первого промышленного метода синтеза циклопропана .

Виктóр Гриньяр успешно применил в этой реакции магний на примере серии 1,3-дихор-, 1,3-дибром- и 1,3-дииодпропанов , а впоследствии было показано, что циклопропан с высокими выходами образуется при обработке фенилмагнийбромидом (PhMgBr) 1,3-дибром- или 1-бром-3-хлорпропана в присутстии каталитических количеств хлорида железа (III) .

Химические свойства

При нагревании до 360—370 °С циклопропан стабилен ^:2015 , при температуре 550 °С и выше почти полностью изомеризуется в пропен ^:490 ; использование в качестве катализатора платины , железа или оксида алюминия позволяет снизить температуру реакции до 100—385 °С, но уменьшает степень конверсии ^{:490 :1063} . Циклопропан восстанавливается водородом до пропана на никеле , используемом в качестве катализатора , при 80—120 °С .

Основным направлением взаимодействия циклопропана с хлором является реакция радикального замещения . В темноте при температуре менее 300 °С циклопропан практически не взаимодействует с хлором ; выше 400 °С реакция протекает быстро с образованием преимущественно , который при увеличении времени проведения реакции или увеличении температуры выше 585 °С частично изомеризуется в аллилхлорид . На свету при комнатной температуре реакция циклопропана и хлора протекает экзотермично (иногда со взрывом), при этом основным продуктом реакции является , образующийся наряду с ; минорными продуктами реакции в этих условиях являются и изомерные трихлорпропаны . При проведении фотохимической реакции циклопропана с хлором при комнатной темпераутре в растворителях, таких как дихлорметан , хлороформ , 1,2-дихлорэтан , основным продуктом становится . При охлаждении до –35 °С в темноте в присутствии хлорида железа (III) циклопропан и хлором взаимодействуют в жидком состоянии с образованием смеси и в примерно равном соотношении; считается, что в этом случае реакция протекает по механизму электрофильного присоединения .

Циклопропан не взаимодействует с твёрдым перманганатом калия смоченным водой, а также не обесцвечивает его растворы при комнатной температуре и нагревании; взаимодействие происходит только выше 250 °С в запаянном сосуде ^:285 .

Медицинское применение

Циклопропан оказывает сильное общеобезболивающее действие.

Действует циклопропан быстро. В концентрации 4 об.% вызывает анальгезию , 6 об.% — выключает сознание, 8—10 об.% — вызывает наркоз (III стадии) , в концентрации 20—30 об.% — глубокий наркоз.

В организме циклопропан не разрушается и выделяется в неизменном виде почти полностью через 10 минут после прекращения ингаляции.

Циклопропан не оказывает выраженного влияния на функции печени и почек ; несколько понижает диурез. Иногда при наркозе циклопропаном наступает кратковременная гипергликемия , связанная с возбуждением адренореактивных систем. Этот эффект менее выражен, чем при применении эфира .

Циклопропан оказывает возбуждающее влияние на холинореактивные системы организма и вызывает некоторое замедление пульса, возможны аритмии . Под влиянием циклопропана сильно повышается чувствительность миокарда к адреналину ; введение адреналина при наркозе циклопропаном может вызвать фибрилляцию желудочков .

Артериальное давление во время наркоза несколько повышается, что может привести к некоторому усилению кровоточивости.

Циклопропан используется для вводного и основного наркоза (циклопропан с кислородом); чаще применяется в комбинации с другими средствами для наркоза ( закись азота , эфир ) и с мышечными релаксантами . Показан больным с заболеваниями легких, так как не вызывает раздражения слизистых оболочек дыхательных путей. Его можно назначать при болезнях печени и при диабете .

Циклопропановый наркоз может применяться для кратковременных оперативных вмешательств.

Противопоказания

При циклопропановом наркозе противопоказано введение адреналина и норадреналина .

Токсическое воздействие циклопропана

Наркотик , вызывающий возбуждение нервной системы с последующим угнетением её, что связано с преимущественным влиянием на кору головного мозга , а также с нарушением в мозге обменных процессов, включая обмен катехоламинов .

При вдыхании циклопропана в концентрации 15—20 % и смеси с кислородом у крыс через час снижается количество гликогена и суммарных белков в печени, повышается активность SH-групп клеток печени и повышается в них содержание рибонуклеиновой кислоты . При хроническом действии циклопропана угнетается продукция костного мозга , главным образом гранулоцитов .

Форма выпуска

Форма выпуска: в стальных цельнотянутых баллонах вместимостью 1 и 2 л жидкого циклопропана, находящегося под давлением 5 атм; баллоны окрашены в оранжевый цвет и имеют надпись «Осторожно. Циклопропан. Огнеопасен».

Меры безопасности

Чрезвычайно огнеопасен; его смеси с кислородом , закисью азота и воздухом могут взрываться при соприкосновении с пламенем, электрической искрой и другими источниками зажигания, которые могут вызывать воспламенение. При использовании циклопропана необходимо принимать все меры, исключающие возможность взрыва, в том числе меры предосторожности, связанные с применением электро- и рентгеновской аппаратуры и исключающие образование искр от статического электричества . В связи с этими особенностями, а также с появлением новых способов и средств общего обезболивания циклопропан в настоящее время крайне редко используется в качестве средства для наркоза .

Хранение

Хранение: в прохладном месте вдали от источников огня.

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия : [ рус. ] : в 5 т. / под ред. Н.С. Зефирова. — М. : Большая российская энциклопедия, 1999. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .
• (англ.) / Ed. R.J. Lewis. — New York: John Wiley & Sons, Inc, 2007. — 1400 p. — ISBN 978-0-471-76896-8 .