Циклопропе́н — органическое соединение, циклический углеводород с молекулярной формулой C ₃ H ₄ . Это трёхуглеродное соединение является самым простым циклоалкеном . Производные циклопропена присутствуют в некоторых жирных кислотах , используются для контроля созревания определённых плодов.

Структура и связь

Молекула имеет треугольную структуру. Уменьшенная длина двойной связи по сравнению с одинарной связью приводит к тому, что угол, противоположный двойной связи, сужается до примерно 51° от угла 60°, обнаруженного в циклопропане . Как и в случае циклопропана, углерод-углеродная связь в кольце имеет повышенный р -характер: алкеновые атомы углерода используют sp ^2.68 -гибридизацию для кольца. Ввиду значительного напряжения цикла, это вещество является весьма реакционноспособным.

Синтез

, реагируя с иодистым метилом , становится исчерпывающе метилированным. Полученная таким образом иодистая соль реагирует с влажным гидроксидом серебра . Последующая сухая перегонка гидроксида циклопропилтриметиламмония даёт циклопропен элиминированием Гофмана :

Ссылки

1. FL Carter & VL Frampton (1964) — , Chemical Reviews, 64 (5), pp. 497—525
2. GL & Клосс КД Крантц (1966) — , Журнал органической химии, 31 (2), стр. 638
3. Ханс Бейер и Вольфганг Вальтер: органическая химия, 20-е издание, S. Hirzel Verlag, Штутгарт 1984, ISBN 3-7776-0406-2 , стр. 361.